(R)-3-(4-t-butylphenyl)-N-[1-(4-methanesulfonylaminophenyl)ethyl]acrylamide | 910534-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-t-butylphenyl)-N-[1-(4-methanesulfonylaminophenyl)ethyl]acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-N-[(1R)-1-[4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 910534-77-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 400.542
• InChiKey: QLZRVUGHKZWULE-WPBGYSLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-t-butylphenyl)-N-[1-(4-methanesulfonylaminophenyl)ethyl]acrylamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以100%的产率得到(R)-3-(4-t-butylphenyl)-N-[1-(4-methanesulfonylaminophenyl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基丙烯酰胺作为1,3-二苄基硫脲基TRPV1受体拮抗剂的硫脲基的生物等排体。

  摘要：

  为了用具有TRPV1拮抗剂活性的1,3-二苄基硫脲用更像药物的部分取代硫脲基团，我们基于生物等位取代在两个芳香环之间引入了一组官能团。使用新生大鼠培养的脊髓感觉神经元，通过45Ca2 +-内流试验测试了合成的1,3-二苄基硫脲生物异构体对TRPV1的拮抗活性。在测试的14种生物等排体中，2-甲基丙烯酰胺基是取代硫脲基的最佳候选者。化合物7c，ATC-120的2-甲基丙烯酰胺类似物，在其拮抗活性方面显示出与ATC-120相同的效力。此外，具有乙烯基部分的2-甲基丙烯酰胺类似物7e表现出最强的活性，IC50值为0.022μM，表明硫脲基为1，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.044
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-trans-cinnamic acid 、 (S)-4-methanesulfonamido-α-methylbenzylamine 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-t-butylphenyl)-N-[1-(4-methanesulfonylaminophenyl)ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基丙烯酰胺作为1,3-二苄基硫脲基TRPV1受体拮抗剂的硫脲基的生物等排体。

  摘要：

  为了用具有TRPV1拮抗剂活性的1,3-二苄基硫脲用更像药物的部分取代硫脲基团，我们基于生物等位取代在两个芳香环之间引入了一组官能团。使用新生大鼠培养的脊髓感觉神经元，通过45Ca2 +-内流试验测试了合成的1,3-二苄基硫脲生物异构体对TRPV1的拮抗活性。在测试的14种生物等排体中，2-甲基丙烯酰胺基是取代硫脲基的最佳候选者。化合物7c，ATC-120的2-甲基丙烯酰胺类似物，在其拮抗活性方面显示出与ATC-120相同的效力。此外，具有乙烯基部分的2-甲基丙烯酰胺类似物7e表现出最强的活性，IC50值为0.022μM，表明硫脲基为1，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.044

文献信息

• WO2006/98554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——