4t-(2,4,5-trimethyl-phenyl)-but-3-en-2-one | 97023-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4t-(2,4,5-trimethyl-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4t-(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-but-3-en-2-on；1t-(2.4.5-Trimethyl-phenyl)-buten-(1)-on-(3)；4-(2,4,5-Trimethylphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(2,4,5-trimethylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 97023-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QGXKLKQKVTZANK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4t-(2,4,5-trimethyl-phenyl)-but-3-en-2-one 在 钯 氢气 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-(2,4,5-trimethyl-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性：将2,6,6-三甲基环己烯环取代到甲基取代的苯基上

  摘要：

  合成了一系列具有甲基取代的苯基而不是天然的2,6,6-三甲基己烯环的羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现是能够适度地识别适当的甲基取代的苯基类似物具有相同的光的产生的动力学作为天然荧光素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.043
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,4-三甲基苯 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到4t-(2,4,5-trimethyl-phenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性：将2,6,6-三甲基环己烯环取代到甲基取代的苯基上

  摘要：

  合成了一系列具有甲基取代的苯基而不是天然的2,6,6-三甲基己烯环的羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现是能够适度地识别适当的甲基取代的苯基类似物具有相同的光的产生的动力学作为天然荧光素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.043

文献信息

• Selectivity in palladium catalyzed arylation: Synthetic application leading to aromatized ionone natural products
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yasushi Eda、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Nobuhiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00657-1

  日期：1998.6

  The selectivity in aromatic substitution vs conjugate addition during palladium catalyzed reactions has been controlled simply by changing the base. These reaction conditions have been applied to the syntheses of aromatized beta-ionone natural products 1 and its dihydro-derivatives 7. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lowe et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1855,1859
  作者：Lowe et al.

  DOI：——

  日期：——
• John; Guenther, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 879,885
  作者：John、Guenther

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WARNER R. B.、 SERBAN A.、 WATSON K. G.、 BIRD G. J.、 CROSS L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Bioluminescence activity of Latia luciferin analogues: replacement of the 2,6,6-trimethylcyclohexene ring onto the methyl-substituted phenyl groups
  作者：Mitsuhiro Nakamura、Masashi Mamino、Mizuki Masaki、Shojiro Maki、Ryo Matsui、Satoshi Kojima、Takashi Hirano、Yoshihiro Ohmiya、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.043

  日期：2005.1

  A series of Latia luciferin analogues having methyl-substituted phenyl groups instead of the natural 2,6,6-trimethylhexene ring was synthesized and their bioluminescence activity were measured. The Latia luciferase was found to be able to moderately recognize the appropriately methyl-substituted phenyl analogues with the same light production kinetics as that of natural luciferin.

  合成了一系列具有甲基取代的苯基而不是天然的2,6,6-三甲基己烯环的羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现是能够适度地识别适当的甲基取代的苯基类似物具有相同的光的产生的动力学作为天然荧光素。