[(2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 210824-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: [(2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3S)-1-benzoyl-2-(hydroxymethyl)-4-[2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2,3-dihydropyrrol-3-yl]acetate
• CAS: 210824-85-4
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₇
• 分子量: 635.757
• InChiKey: JNAQZNOJBXHUSD-CQTOTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-hydroxymethyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(3',4'-dihydroxy-2'-methoxyphenyl)pyrrolidine 、 (2S,3S,4R)-N-benzoyl-2-hydroxymethyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(3',4'-dihydroxy-2'-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对丙烯醛酸的吡啶酮环：丙烯醛酸A的简明合成和丙烯醛酸B的方法

  摘要：

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [(2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对丙烯醛酸的吡啶酮环：丙烯醛酸A的简明合成和丙烯醛酸B的方法

  摘要：

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00377-9