2-hydroxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propyl tert-butyl(dimethyl)silyl ether | 753022-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propyl tert-butyl(dimethyl)silyl ether
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 753022-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 308.582
• InChiKey: RBPXCPCXYGGVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propyl tert-butyl(dimethyl)silyl ether 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-azido-3-(1,3-dithian-2-yl)propyl tert-butyl(dimethyl)silyl ether
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of batzelladine A

  摘要：

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。

  DOI：

  10.1039/b404679j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 叔丁基二甲基甲硅烷基缩水甘油醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-hydroxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propyl tert-butyl(dimethyl)silyl ether
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of batzelladine A

  摘要：

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。

  DOI：

  10.1039/b404679j

文献信息

• Studies towards the total synthesis of batzelladine A
  作者：Mark C. Elliott、Matthew S. Long

  DOI：10.1039/b404679j

  日期：——

  Application of a diastereoselective three-component coupling to the bicyclic core of the batzelladine alkaloids is described. The synthesis features the elaboration of glutamic acid by use of Eschenmoser sulfide contraction. An earlier approach is also included, which shows some limitations of dithiane chemistry when applied to the particular compounds required for this target.

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。