4-苯基瑞香素7-甲基醚 | 24258-36-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 4-苯基瑞香素7-甲基醚
• 英文名称: 8-Hydroxy-7-methoxy-4-phenyl-cumarin
• 英文别名: 7-Methoxy-8-hydroxy-4-phenylcouMarin；8-hydroxy-7-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 24258-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: QQDFIARNUQLEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基瑞香素7-甲基醚 在 苯亚硒酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到5,8-diketo-7-methoxy-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M.X.; Busteed, Roslynn; Kenny, Peter M., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 411 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzoylacetate 、 3-甲氧基儿茶酚 在 硫酸 作用下， 反应 96.0h， 以65%的产率得到4-苯基瑞香素7-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways

  摘要：

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。

  DOI：

  10.3390/molecules22020321

文献信息

• 一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106518826A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法属于天然药物合成领域，该方法将儿茶酚类香豆素化合物，加入适当碱催化剂的有机反应体系下，与甲基化试剂发生高选择性甲基化反应，进而获得7羟基单甲基化产物，所述碱与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为2.0～7.0：1；甲基化试剂与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为1.0～3.0：1；所述有机反应体系温度为0℃～30℃；反应时间为1.0～5.0小时；该方法具有操作简单、条件温和、选择性好、产率高等特点，可用于具有不同类型取代基团的香豆素儿茶酚类的单甲基化产物制备。
• Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways
  作者：Dionisio Olmedo、José López-Pérez、Esther del Olmo、Luis Bedoya、Rocío Sancho、José Alcamí、Eduardo Muñoz、Arturo Feliciano、Mahabir Gupta

  DOI：10.3390/molecules22020321

  日期：——

  Twenty-eight neoflavonoids have been prepared and evaluated in vitro against HIV-1. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase reporter gene. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Seven 4-phenylchromen-2-one derivatives showed HIV transcriptional inhibitory activity but only the phenylchrome-2-one 10 inhibited NF-κB and displayed anti-Tat activity simultaneously. Compounds 10, 14, and 25, inhibited HIV replication in both targets at concentrations <25 μM. The assays of these synthetic 4-phenylchromen-2-ones may aid in the investigation of some aspects of the anti-HIV activity of such compounds and could serve as a scaffold for designing better anti-HIV compounds, which may lead to a potential anti-HIV therapeutic drug.

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。
• Donnelly, Dervilla M.X.; Busteed, Roslynn; Kenny, Peter M., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 411 - 419
  作者：Donnelly, Dervilla M.X.、Busteed, Roslynn、Kenny, Peter M.、Polonsky, Judith、Finet, Jean-Pierre、Prange, Thierry

  DOI：——

  日期：——