8-羟基-4-苯基-2-3,4-二氢苯并吡喃酮 | 103849-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 8-羟基-4-苯基-2-3,4-二氢苯并吡喃酮
• 中文别名: N-(1-羰基丙基)-DL-蛋氨酸
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-hydroxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin；8-hydroxy-3,4-dihydro-4-phenylcoumarin；8-hydroxy-4-phenyl-chroman-2-one；8-Hydroxy-4-phenyl-chroman-2-on；8-Hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin；8-Hydroxy-4-phenyl-2-chromanone；8-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 103849-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZCMLWBCOCDSUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-4-苯基-2-3,4-二氢苯并吡喃酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2,3-二羟基苯基)-3-苯基-N-(苯基异丙基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of arylalkylamines. XXIII. Synthesis of N-arylalkyl-substituted 3-[2,3 (or 2,4)-dihydroxyphenyl]-3-phenylpropylamines and their effect on the uptake of catecholamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767829
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyphenyl cinnamate 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 反应 4.0h， 以20%的产率得到8-羟基-4-苯基-2-3,4-二氢苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65

文献信息

• 3,3-diphenylpropylamines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pharmacia Aktiebolag

  公开号：US05382600A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  ##STR1## Novel 3,3-diphenylpropylamines of formula (I) wherein R.sup.1 signifies hydrogen or methyl, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently signify hydrogen, methyl, methoxy, hydroxy, carbamoyl, sulphanoyl or halogen, and X represents a tertiary amino group -NR.sup.5, R.sup.6, wherein R.sup.5 and R.sup.6 signify non-aromatic hydrocarbyl groups, which may be the same or different and which together contain at least three carbon atoms, and which may form a ring together with the amine nitrogen, their salts with physiologically acceptable acids and, when the compounds can be in the form of optical isomers, the racemic mixture and the individual enantiomers, their use as drugs, especially as anticholinergic agents, their use for preparing an anticholinergic drug, pharmaceutical compositions containing the novel amines, and methods for preparing the same.

  式（I）的新型3,3-二苯基丙胺化合物，其中R.sup.1表示氢或甲基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立表示氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基甲酰基、磺酰基或卤素，X代表三级氨基-NR.sup.5，R.sup.6，其中R.sup.5和R.sup.6表示非芳香烃基，可以相同也可以不同，并且总共含有至少三个碳原子，它们可以与胺氮形成环，它们与生理上可接受的酸盐，当化合物可以是光学异构体时，它们的消旋混合物和单体对映体，它们作为药物的用途，特别是作为抗胆碱能药物的用途，它们用于制备抗胆碱能药物，含有新型胺的药物制剂，以及其制备方法。
• New amines, their use and preparation
  申请人：Kabi Pharmacia AB

  公开号：EP0325571B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• Majumder; Chatterjee; Mukhoti, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 10-12, p. 743 - 755
  作者：Majumder、Chatterjee、Mukhoti

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann; Hartmann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 958
  作者：Liebermann、Hartmann

  DOI：——

  日期：——
• BALAYAN, R. S.;AKOPYAN, M. G.;VARTANYAN, R. M.;KALTRIKYAN, A. A.;AVAKYAN,+, XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 8, 956-960
  作者：BALAYAN, R. S.、AKOPYAN, M. G.、VARTANYAN, R. M.、KALTRIKYAN, A. A.、AVAKYAN,+

  DOI：——

  日期：——