8-乙酰基-5,7-二羟基-4-苯基色烯-2-酮 | 57057-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 8-乙酰基-5,7-二羟基-4-苯基色烯-2-酮
• 英文名称: 8-acetyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-acetyl-5,7-dihydroxyneoflavone；8-acetyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-chromen-2-one；8-Acetyl-5,7-dihydroxy-4-phenylcumarin；8-Acetyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；8-acetyl-5,7-dihydroxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 57057-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: OJPMDCZLQXRQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C
• 沸点：
  582.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰基-5,7-二羟基-4-苯基色烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 8-Acetyl-5,7-diisopropoxy-4-phenyl-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iinuma, Munekazu; Matsuura, Shin; Asai, Fujio, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1923 - 1926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 8-乙酰基-5,7-二羟基-4-苯基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways

  摘要：

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。

  DOI：

  10.3390/molecules22020321

文献信息

• ASAI, FUJIO;IINUMA, MUNEKAZU;TANAKA, TOSHIYUKI;MIZUNO, MIZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1079-1081
  作者：ASAI, FUJIO、IINUMA, MUNEKAZU、TANAKA, TOSHIYUKI、MIZUNO, MIZUO

  DOI：——

  日期：——