红厚壳内酯 | 548-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 红厚壳内酯
• 英文名称: calophyllolide
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-trans-crotonoyl)-10-phenyl-2H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one；5-Methoxy-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-trans-crotonoyl)-10-phenyl-2H-pyrano[2,3-f]chromen-8-on；Calophyllolid；5-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]-10-phenylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 548-27-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅
• 分子量: 416.474
• InChiKey: PMBLOLOJQZPEND-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红厚壳内酯 在 甲醇 、 磷化氢 、 乙醚 、 氢碘酸 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 100.0~150.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 5-methoxy-2,2-dimethyl-10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 914,920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mammea A/BB cyclo D 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 红厚壳内酯
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Christopher; Josephs, Jonathan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3135 - 3152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PESTS
  申请人：NOVOZYMES BIOAG A/S

  公开号：US20160270407A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are pest controlling compositions (i.e., biopesticides) comprising one or more entomopathogenic fungi which. Further disclosed are methods of using such compositions for controlling invasive pests, particularly agriculturally relevant pests.

  本文披露了一种杀虫组合物（即生物杀虫剂），包括一种或多种病原真菌。进一步披露了使用这种组合物控制入侵害虫的方法，特别是农业相关害虫的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING MICROBIAL STABILITY
  申请人：NOVOZYMES BIOAG A/S

  公开号：US20160050915A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Described herein are compositions and methods for increasing the survivability of one or more beneficial microorganisms.

  本文描述了一种增加一种或多种有益微生物生存能力的组合物和方法。
• Method for the preparation of (+/-)-calanolide A
  申请人：MEDICHEM RESEARCH, INC.

  公开号：EP1054007A2

  公开（公告）日：2000-11-22

  A method of preparing (±)-calanolide A, 1, a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene 4 is provided. Useful intermediates for preparing (±)-calanolide A and its derivatives are also provided. According to the disclosed method, chromene 4 intermediate was reacted with acetaldehyde diethyl acetal or paraldehyde in the presence of an acid catalyst with heating, or a two-step reaction including an aldol reaction with acetaldehyde and cyclization either under acidic conditions or neutral Mitsunobu conditions, to produce chromanone 7. Reduction of chromanone 7 with sodium borohydride, in the presence of cerium trichloride, produced (±)-calanolide A. A method for resolving (±)-calanolide A into its optically active forms by a chiral HPLC system or by enzymatic acylation and hydrolysis is also disclosed. Finally, a method for treating or preventing viral infections using (±)-calanolide or (-)-calanolide is provided.

  本研究提供了一种由色烯 4 制备 (±)-calanolide A, 1 的方法，(±)-calanolide A, 1 是一种有效的 HIV 逆转录酶抑制剂。还提供了制备 (±)-calanolide A 及其衍生物的有用中间体。根据所公开的方法，在酸性催化剂存在下，加热铬烯 4 中间体与乙醛二乙缩醛或副醛反应，或在酸性条件下或中性三忍条件下进行两步反应，包括与乙醛的醛醇反应和环化反应，生成色满酮 7。在三氯化铈存在下，用硼氢化钠还原色满酮 7，生成(±)-丙醇内酯 A。此外，还公开了一种通过手性 HPLC 系统或酶酰化和水解将 (±)-calanolide A 分解为其光学活性形式的方法。最后，还提供了一种使用 (±)-calanolide 或 (-)-calanolide 治疗或预防病毒感染的方法。
• Method for the preparation of chromanone
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1308448A1

  公开（公告）日：2003-05-07

  The application describes the conversion of chromene 4 to chromanome 7.

  该申请描述了将色度 4 转换为色度 7 的过程。
• UTILIZATION OF PHOSPHOKETOLASE FOR PRODUCTION OF AROMATIC AMINO ACID DERIVED PRODUCTS
  申请人：Danmarks Tekniske Universitet

  公开号：EP3656857A1

  公开（公告）日：2020-05-27

  The invention provides a genetically modified microorganism for production of aromatic amino acid derivatives; where the microorganism is capable of expressing enhanced levels of DAHP synthase and chorismate mutase, and further comprises transgenes encoding polypeptides having enzymatic activity of phosphoketolase and phosphate acetyltransferase. The invention further provides a method for producing aromatic amino acid derivatives using the genetically modified microorganism of the invention; as well as the use of the genetically modified microorganism for aromatic amino acid derivatives production.

  本发明提供了一种用于生产芳香族氨基酸衍生物的转基因微生物；其中该微生物能够表达更高水平的DAHP合成酶和氯氨酸突变酶，并进一步包含编码具有磷酸酮酶和磷酸乙酰转移酶酶活性的多肽的转基因。本发明进一步提供了一种利用本发明的转基因微生物生产芳香族氨基酸衍生物的方法；以及利用转基因微生物生产芳香族氨基酸衍生物的方法。