7,8-二羟基-4-苯基香豆素 | 842-01-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 7,8-二羟基-4-苯基香豆素
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: LDN-0063260；7,8-dihydroxy-4-phenylchromen-2-one；4-phenyl-7,8-dihydroxycoumarin；7,8-dihydroxy-4-phenylcoumarin；4-phenyldaphnetin；4-phenyl-7,8-dihydroxybenzopyran-2-one
• CAS: 842-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD02058070
• 分子量: 254.242
• InChiKey: JRVIIPJSVKTPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-195 °C (lit.)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（393.33 mM；需要超声波）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

制备方法与用途

4-苯基-7,8-二羟基香豆素是一种香豆素衍生物，可用于支气管扩张的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 7,8-二羟基-4-苯基香豆素 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 AD-C-001S-WZ01011
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  [FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE

  摘要：

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险

  公开号：

  WO2009102498A1
• 作为产物：
  描述：

  7,8-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 7,8-二羟基-4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 7,8-dihydroxy-4-arylcoumarins

  摘要：

  通过铃木偶联反应制备了一系列7,8-二羟基-4-芳基香豆素，它们是与DW532相关的衍生物，DW532是一种靶向激酶和微管蛋白的抗肿瘤药物。其中，化合物 6a、6b 和 6c 对人乳腺癌 MDA-MB-468 细胞具有抗增殖活性，IC50 值分别为 0.64、0.69 和 1.33 μM；对人表皮样癌 A431 细胞具有抗增殖活性，IC50 值分别为 2.对所选分子的进一步评估表明，它们对包括 Flt-1、血管内皮生长因子受体 2、RET、表皮生长因子受体等在内的一系列激酶具有广谱的抑制活性。体外微管蛋白聚合试验和分子对接表明，4-苯基环上 3'-OH 和 4'-OCH3 的取代是实现强效微管蛋白抑制的关键。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141111235026

文献信息

• The Synthesis of Novel Crown Ethers
  作者：M. Bulut、C. L. Erk

  DOI：10.1080/00397919208019307

  日期：1992.5

  Abstract The synthesis and structural characterisation of coumarin derivatives of some macrocyclic ethers was reported. They were obtained from 1,2,3-trihydroxy and 1,2,4-trihydroxyphenols by reacting with ketoesters. The reaction of dihydroxy coumarins with dichlorides of polyglycols in potassium carbonate /DMF/ water afforded the crown ethers in good yields.

  摘要 报道了一些大环醚香豆素衍生物的合成和结构表征。它们是通过与酮酯反应由 1,2,3-三羟基和 1,2,4-三羟基苯酚获得的。二羟基香豆素与聚乙二醇的二氯化物在碳酸钾/DMF/水中的反应以良好的产率提供冠醚。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• 香豆素衍生物的制备、药理作用及治疗瘙痒的 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105566269B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及一种用于治疗皮肤瘙痒症状的香豆素衍生物7,8‑羟基‑4‑三氟甲基‑苯并吡喃‑2‑酮(7,8‑dihydroxy‑4‑trifluoromethyl‑2H‑chromen‑2‑one)的制备及其分子药理学机制及瘙痒动物模型等方面的药效学研究，以及适用于皮肤瘙痒治疗的制剂学研究。该活性化合物的药理作用机制明确，用于治疗皮肤瘙痒症状广谱有效，可用于治疗皮肤疾病的临床应用。
• 一种香豆素儿茶酚类化合物的化学选择性单 甲基化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106518825B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明提供一种香豆素儿茶酚类化合物的化学选择性单甲基化方法属于天然药物合成领域，该方法将儿茶酚类香豆素化合物，加入适当碱催化剂的有机反应体系下，与甲基化试剂发生高选择性甲基化反应，进而获得单甲基化产物,所述碱与儿茶酚类香豆素化合物与的摩尔比为：1.0～5.0：1；所述甲基化试剂与儿茶酚类香豆素化合物与的摩尔比为：1.0～2.0：1，所述反应体系温度为‑20～10℃；反应时间为0.5～3小时。该方法具有操作简单、条件温和、选择性好、产率高等特点，可用于具有不同类型取代基团的香豆素儿茶酚类的单甲基化产物制备。
• Silica supported boric tri-sulfuric anhydride as a novel and efficient catalyst for solvent-free synthesis of coumarins via Pechmann condensation
  作者：Abolfath Aarhami、Ali Khalafi-Nezhad、Saghar Mowlazadeh Haghighi、Rahele Bargebid、Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Marzieh Nikrooz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.910

  日期：——

  catalyst for efficient and clean synthesis of coumarins via Pechmann cyclocondensation under mild and solvent-free conditions. Different kinds of phenols and �-ketoesters were subjected to the cyclization reaction. Particularly, this catalyst makes the condensation of less activated phenols feasible. Besides the described benefits, the reported catalyst was applied successfully for the synthesis of novel

  结果表明，二氧化硅负载的三硫酸硼酸酐 (BTSA.SiO 2) 是一种新型、合适且通用的催化剂，可在温和且无溶剂的条件下通过 Pechmann 环缩合反应高效清洁合成香豆素。不同种类的酚类和β-酮酯进行环化反应。特别是，这种催化剂使活性较低的酚类的缩合变得可行。除了所描述的好处之外，所报道的催化剂还成功地用于从 3-乙酰二氢呋喃-2(3 H)-one 和雌二醇（性激素）合成新型香豆素。