7-乙酰氧基-4-苯基-色烯-2-酮 | 16299-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 7-乙酰氧基-4-苯基-色烯-2-酮
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-O-acetyl-4-phenylcoumarin；7-acetoxy-4-phenyl-chromen-2-one；7-acetoxy-4-phenyl-coumarin；7-Acetoxy-4-phenyl-cumarin；(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 16299-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD00708038
• 分子量: 280.28
• InChiKey: HLTWQCBRAPCNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-苯基-色烯-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-羟基-4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Munje, Rasayanam, 1937, vol. 1, p. 80,82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 7-乙酰氧基-4-苯基-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Hanke, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of meso-tetrakis (2,10-dioxo-2H, 10H-pyrano [2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins
  作者：V. Naveen Kumar、Y. Thirupathi Reddy、P. Narasimhareddy、B. Rajitha、E. De Clercq

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f22

  日期：——

  Synthesis of meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins are synthesized directly by reaction of pyrrole with substituted 4-methyl-2,10-dioxo-2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes in dichloromethane / acid media. The aldehyde’s molar ratio was controlled to optimize the synthesis and purification of the desired porphyrins. This new series of porphyrins was characterized

  meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) 卟啉的合成是通过吡咯与取代的 4-methyl-2,10-dioxo-反应直接合成的二氯甲烷/酸介质中的 2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes。控制醛的摩尔比以优化所需卟啉的合成和纯化。这个新系列的卟啉通过 TLC、质谱（FAB 质量）、H NMR、UV 和 IR 进行表征
• Synthesis, computational studies and assessment of <i>in vitro</i> inhibitory activity of umbelliferon-based compounds against tumour-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Francesca Mancuso、Laura De Luca、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1080/14756366.2020.1786821

  日期：2020.1.1

  resorcinol derivatives and suitable β-ketoesters. The evaluation of inhibitory activity revealed that these compounds possessed nanomolar affinity and high selectivity towards tumour-associated hCA IX and XII over cytosolic hCA I and hCA II isoforms. To investigate the binding mode of these new coumarin-inspired inhibitors, the most active compounds 10 and 17 were docked within hCA XII catalytic cleft.

  摘要 香豆素是广泛散布的次级代谢产物，具有多种生物学活性。已经确定，香豆素代表一类特殊的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂，具有独特的作用机制，涉及与非经典结合的氨基酸残基铺平了hCA催化位点的入口。在这里，我们报告的小编新的香豆素衍生物的合成7-11，15，17由间苯二酚衍生物和合适的β-酮酸酯通过经典的Pechmann缩合制备。抑制活性的评估表明，这些化合物相对于胞质hCA I和hCA II同种型具有纳摩尔摩尔亲和力和对肿瘤相关hCA IX和XII的高选择性。为了研究这些新的香豆素类抑制剂的结合方式，将活性最高的化合物10和17停靠在hCA XII催化裂隙内。
• Komarowski; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1998
  作者：Komarowski、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——
• An efficient ZrCl4 catalyzed one-pot solvent free protocol for the synthesis of 4-substituted coumarins
  作者：G.V.M. Sharma、J. Janardhan Reddy、P. Sree Lakshmi、P. Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.166

  日期：2005.9

  A versatile and efficient route to 4-substituted cournarins via a Pechmann reaction using ZrCl4 as the catalyst (10 mol %) is described. This method provides several advantages over alternative procedures such as mild, solvent-free conditions at ambient temperature, and direct isolation of the products in high yields. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Kulshrestha, S.K.; Dureja, P.; Mukerjee, S.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1064 - 1067
  作者：Kulshrestha, S.K.、Dureja, P.、Mukerjee, S.K.

  DOI：——

  日期：——