4-苯基环戊-2-烯-1-酮 | 81255-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-phenyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-phenylcyclopent-2-en-1-one；4-phenyl-2-cyclopentenone；4-phenylcyclopent-2-enone
• CAS: 81255-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: BHMAUHSFXRANIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基环戊-2-烯-1-酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-dien-3-ones and 2-cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91945-3
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5-chloro-2-cyclopentenone 在 水 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 4- and 5-substituted cyclopentenones: a short synthesis of methylenomycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a043

文献信息

• Tetramethylnorbornadiene, a Versatile Alkene for Cyclopentenone Synthesis through Intermolecular Pauson–Khand Reactions
  作者：Marc Revés、Agustí Lledó、Yining Ji、Emma Blasi、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/ol301545e

  日期：2012.7.6

  prepared and used successfully as an acetylene equivalent in the synthesis of substituted cyclopentenones. TMNBD is easily accessible on a multigram scale and displays excellent reactivity toward the intermolecular Pauson–Khand reaction. Conjugate additions on the resulting tricyclic compounds proceed with exquisite diastereoselectivity. The retro-Diels–Alder reaction of these TMNBD derivatives occurs under

  已经制备了1,2,3,4-四甲基-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（TMNBD，对于四甲基降冰片二烯），并成功地用作乙炔等效物，用于合成取代的环戊烯酮。TMNBD易于以克为单位进行访问，并且对分子间的Pauson-Khand反应具有出色的反应性。在所得的三环化合物上进行共轭加成时，具有非对映选择性。这些TMNBD衍生物的逆Diels-Alder反应发生在比降冰片二烯同系物所需条件更平稳的条件下。
• Hydroxylic additives enhance yield and scalability of silicon-directed Nazarov reaction
  作者：Shaon Joy、Waka Nakanishi、F.G. West

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.139

  日期：2013.10

  As a result of difficulties in scaling up silicon-directed Nazarov cyclization for use in the synthesis of taxane natural products, the effect of additives was examined. Hydroxylic additives were found to convey a consistent beneficial effect on the rate, overall yield, and scalability of these reactions. Optimal conditions (1.5 equiv methanol or water with substoichiometric FeCl3), were successfully

  由于难以扩大用于合成紫杉烷天然产物的硅定向Nazarov环化的规模，因此研究了添加剂的作用。发现羟基添加剂对这些反应的速率，总产率和可扩展性具有一致的有益作用。最佳条件（1.5当量甲醇或水和亚化学计量的FeCl 3）已成功应用于一系列β-甲硅烷基二烯酮底物，包括几个复杂的多环实例，以及较简单的二烯酮（以前显示在此条件下产率低或完全不反应）。常规条件。
• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。
• A Pauson−Khand-Type Reaction between Alkynes and Olefinic Aldehydes Catalyzed by Rhodium/Cobalt Heterobimetallic Nanoparticles:  An Olefinic Aldehyde as an Olefin and CO Source
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol049765s

  日期：2004.4.1

  Co/Rh (Co:Rh = 2:2) heterobimetallic nanoparticles derived from Co(2)Rh(2)(CO)(12) react with alkynes and alpha,beta-unsaturated aldehydes such as acrolein, crotonaldehyde, and cinnamic aldehyde and release products resulting from [2 + 2 + 1]cycloaddition of alkyne, carbon monoxide, and alkene. alpha,beta-Unsaturated aldehydes act as a CO and alkene source. These reactions produce 2-substituted cyclopentenones

  从Co（2）Rh（2）（CO）（12）衍生的Co / Rh（Co：Rh = 2：2）异双金属纳米粒子与炔烃和α，β-不饱和醛如丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛和释放由炔烃，一氧化碳和烯烃的[2 + 2 + 1]环加成产生的产物。α，β-不饱和醛充当CO和烯烃的来源。这些反应产生2-取代的环戊烯酮。
• Asymmetric [2+2+1] cyclopentannulation of olefins. Ring expansion of 2-N-methyl-N-tosyl-cyclobutanone
  作者：Florence Mahuteau-Betzer、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00694-4

  日期：2002.8

  factors which have been analyzed. Treatment of these oxiranes with a stoichiometric amount of lithium iodide in refluxing tetrahydrofuran gave excellent yields of monocyclic or fused cyclopentenones 4 resulting from a β-elimination of N-methyl-N-tosylamide from a primarily formed cyclopentanone. The ring-expansion was totally selective but for oxiranes attached to a bicyclo[4.2.0]octanone system. In all

  先前已经以高收率和高对映体过量由烯烃和手性酮亚胺盐制备的α- N-甲基-N-甲苯磺酰基环丁酮2已经通过与二甲基s甲基化反应而转化为相应的环氧乙烷3。发现该反应的立体化学取决于已分析的几个因素。在回流的四氢呋喃中用化学计量的碘化锂处理这些环氧乙烷，可得到极佳的单环或稠合环戊烯酮4的收率，这是由于β-消除了N-甲基-N最初形成的环戊酮生成的对甲苯磺酰胺。环的扩展是完全选择性的，但是对于连接在双环[4.2.0]辛烷酮系统上的环氧乙烷而言。在所有情况下，在整个序列中都保留了起始环丁酮的对映体纯度，因此代表了一种有用的[2 + 2 + 1]策略用于烯烃的环戊烯环化。