黄檀素 | 482-83-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 黄檀素
• 中文别名: 6-羟基-7-甲氧基-4-苯基-2H-色烯-2-酮；达伯格
• 英文名称: 6-Hydroxy-7-methoxy-4-phenyl-coumarin
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；6-hydroxy-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one；6-hydroxy-7-methoxyl-4-phenylcoumarin；4-phenyl-6-hydroxy-7-methoxycoumarin；6-hydroxy-7-methoxy-4-phenylcoumarin；dalbergin；6-hydroxy-7-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 482-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00075721
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AZELSOYQOIUPBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

7-甲氧基-4-苯基香豆素-6-O-葡萄糖苷酸。

6-Hydroxy-7-methoxyl-4-phenylcoumarin has known human metabolites that include 7-methoxyl-4-phenylcoumarin, 6-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29329990
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

黄檀素存在于降真香这一药材中，目前主要为进口。该药材具有理气、止血、行瘀、定痛的功效，可用于治疗吐血、咯血、金疮出血、跌打损伤、痈疽疮肿、风湿腰腿痛及心胃气痛等症状。

• 《海药本草》记载：主天行时气。
• 《纲目》指出：疗折伤金疮，止血定痛，消肿生肌。
• 《玉楸药解》认为：疗梃刃损伤，治痈疽肿痛。
• 《本草再新》表明：治一切表邪，宣五脏郁气，利三焦血热，止吐，和脾胃。

此外，黄檀素具有微弱的抗凝作用，并能增加冠脉流量、减慢心率、轻度增加心跳振幅而不引起心律不齐。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one	1857-05-2	C17H14O4	282.296
  6,7-二羟基-4苯基香豆素	nordalbergin	482-82-6	C15H10O4	254.242
  7-甲氧基-4-苯基色烯-2-酮	7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one	2555-31-9	C16H12O3	252.269
  ——	O-benzyldalbergin	934815-44-8	C23H18O4	358.394
  7-羟基-4-苯基香豆素	7-hydroxy-4-phenylcoumarin	2555-30-8	C15H10O3	238.243

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one	1857-05-2	C17H14O4	282.296
  ——	6-(2-chloroethoxy)-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one	——	C18H15ClO4	330.768
  ——	6-(3-bromopropoxy)-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one	——	C19H17BrO4	389.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄檀素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-4-phenyl-6-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  达伯格素类似物的设计和合成以及抗骨质疏松活性的评估。

  摘要：

  通过引入环胺基，酯基和酰胺基，已经描述了黄柏苷羟基的化学修饰。在二十三个制备的达伯格素新类似物中，化合物4d（EC502.3μM）显示出通过碱性磷酸酶活性和体外颅骨成骨细胞中的矿化作用而显着增加的增殖。剂量为1.0mg / kg体重的化合物4d显示出显着的骨保护作用。在相同剂量的体内试验中，与对照组相比，其成骨基因表达RunX2（〜4倍），ALP（〜5倍），OCN（〜4倍）和COL1（〜4倍）显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.062
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 生成 黄檀素
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 45, p. 15,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2015051447A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A compound of Formula I and/or II and/or a composition comprising a compound of Formula I and/or II is described as well as uses of said compounds and compositions for inhibiting microtubule polymerization, inducing lysosome disruption and/or treating a cancer, including a hematological cancer such as leukemia.

  本文描述了一种由式I和/或II的化合物和/或包含式I和/或II的组合物组成的化合物，以及所述化合物和组合物用于抑制微管聚合、诱导溶酶体破裂和/或治疗癌症的用途，包括像白血病这样的血液系统癌症。
• Dissociation Constants and Solubilities of Dalbergin and Nordalbergin in Different Solvents
  作者：Wanjun Kong、Rui Sun、Yanjuan Gao、Guanjun Nan、Guangde Yang、Yiping Li

  DOI：10.1021/acs.jced.5b00098

  日期：2015.9.10

  modified Apelblat equation, λh model, and ideal model. The pKa value of dalbergin is 8.91 ± 0.12, and the pKa1 and pKa2 values of nordalbergin are 7.31 ± 0.29 and 9.79 ± 0.39, respectively. The solubilities of dalbergin and nordalbergin in six solvents increase with an increase in temperature. The solubility order of dalbergin in six pure solvents was trichloromethane > propanone > ethyl ethanoate > methanol

  使用紫外线（UV）光谱法在298.2 K下测量了达伯格素和降冰片素的解离常数（p K a）。通过紫外分光光度法在大气压下从283.2至308.2 K测定了达德伯格和降冰片丹在水，甲醇，丙酮，乙醇酸乙酯，三氯甲烷和己烷中的溶解度。实验溶解度值用的改性Apelblat方程，λ相关ħ模型，和理想模型。达达伯格的p K a值为8.91±0.12，而p K a1和p K a2降钙素原的值分别为7.31±0.29和9.79±0.39。香豆素和降冰片素在六种溶剂中的溶解度随温度的升高而增加。达达伯格在六种纯溶剂中的溶解度顺序为：三氯甲烷>丙酮>乙醇酸乙酯>甲醇>己烷>水，而降冰片素的溶解度为丙酮>甲醇>乙醇酸乙酯>三氯甲烷>水>己烷。达伯格与诺达伯格的溶解度的比较表明，达伯格的7-甲氧基部分导致在三氯甲烷和己烷中的溶解度明显更高，在乙醇酸乙酯中的溶解度更高，在丙酮中的溶解度大致相等，而溶解度更低。在甲醇和水中的溶解度（283
• 一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106518826A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供一种高选择性制备7-甲氧基-6/8-羟基香豆素的方法属于天然药物合成领域，该方法将儿茶酚类香豆素化合物，加入适当碱催化剂的有机反应体系下，与甲基化试剂发生高选择性甲基化反应，进而获得7羟基单甲基化产物，所述碱与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为2.0～7.0：1；甲基化试剂与儿茶酚类香豆素化合物的摩尔比为1.0～3.0：1；所述有机反应体系温度为0℃～30℃；反应时间为1.0～5.0小时；该方法具有操作简单、条件温和、选择性好、产率高等特点，可用于具有不同类型取代基团的香豆素儿茶酚类的单甲基化产物制备。