[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-chloroacetyl)amino]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1256093-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-chloroacetyl)amino]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1256093-69-2
• 化学式: C₂₈H₃₈ClNO₁₈
• 分子量: 712.059
• InChiKey: PMHRHOQZKPDIJX-FKUCSACXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-chloroacetyl)amino]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2-iodoacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  基于使用N-（β-糖基）碘乙酰胺的硝基乙酸乙酯的烷基化合成N-（β-糖基）天冬酰胺的新策略

  摘要：

  已经开发了一种概念上新颖的策略，用于通过使用六种衍生自单糖和二糖的过氧乙酰化N-（β-糖基）碘乙酰胺对硝基乙酸乙酯进行烷基化，以高收率合成N-（β-糖基）天冬酰胺前体。。使用手性有机催化剂，N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵（10mol％），导致高达64％de的非对映选择性烷基化。对Glc衍生物的纯化的主要非对映异构体的单晶结构分析显示，在作为L-天冬酰胺缀合物的前体的单取代的硝基乙酸乙酯的α-碳上，S的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.072
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 七-O-乙酰基-beta-麦芽糖基叠氮化物 在 tin 、 四氯化锡 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-chloroacetyl)amino]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  SnCl4/Sn catalyzed chemoselective reduction of glycopyranosyl azides for the synthesis of diversely functionalized glycopyranosyl chloroacetamides

  摘要：

  A method for the chemoselective reduction of glycopyranosyl azides using SnCl4 and tin metal as the reducing agent followed by in situ chloroacetylation of the synthesized glycopyranosyl amine was developed. This reaction is applicable to diversely functionalized glycopyranosyl azides for the synthesis of glycopyranosyl chloroacetamides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.110