(2'S,2''S,1''S)-4-[2'-(2''-tert-butoxycarbonylamino-3''-phenyl-propionylamino)-2'-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,2''S,1''S)-4-[2'-(2''-tert-butoxycarbonylamino-3''-phenyl-propionylamino)-2'-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 4-[(2S)-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-oxopropyl]-2,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₄₄H₅₈N₄O₁₁
• 分子量: 818.965
• InChiKey: BJFVLZATKOHAAN-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基巴豆酸异丁酯 在 palladium dihydroxide benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (2'S,2''S,1''S)-4-[2'-(2''-tert-butoxycarbonylamino-3''-phenyl-propionylamino)-2'-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多组分Hantzsch环缩合反应作为高度官能化的2-和4-二氢吡啶基丙氨酸，2-和4-吡啶基丙氨酸及其N氧化物的途径：通过聚合物辅助溶液相法制备

  摘要：

  通过一锅式热Hantzsch型环缩合反应，已经开发出了一种改进且有效的进入高度官能化的β-（2-吡啶基）-和β-（4-吡啶基）丙氨酸以及相应的1,4-二氢和N-氧化物衍生物的方法。醛-酮酸酯-烯胺系统，其中一种试剂（醛或酮酸酯）带有未掩盖但受保护的手性甘氨酰部分。因此，将N- Boc - O-苄基天冬氨酸β-醛，乙酰乙酸酯和氨基巴豆酸酯偶联，得到四取代的β-（4-二氢吡啶基）丙氨酸（75％收率）。这些产物之一几乎被定量转化为β-（4-吡啶基）丙氨酸衍生物，后者被氧化成相应的N-氧化物。通过与（S）-苯丙氨酸偶合，将这些对映体纯的（Mosher酰胺分析）杂环α-氨基酸中的每一个掺入三肽中。以类似的方式，通过苯并甲醛，氨基巴豆酸酯和乙酰乙酸酯与苯甲醛一起经Hantzsch环缩合反应制备四取代的β-（2-二氢吡啶基）丙氨酸，β-（2-吡啶基）丙氨酸和β-（1-氧化-2-吡啶基）丙氨酸。N- Boc-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.011