(2'S)-4-(2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-carboxy-ethyl)-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 682742-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S)-4-(2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-carboxy-ethyl)-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S)-3-[2,6-dimethyl-3,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-oxidopyridin-1-ium-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 682742-89-8
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₉
• 分子量: 510.585
• InChiKey: FDKGPOKDHFYLMU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-4-(2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-carboxy-ethyl)-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(S)-2-Amino-2-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-2,6-dimethyl-1-oxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多组分Hantzsch环缩合反应作为高度官能化的2-和4-二氢吡啶基丙氨酸，2-和4-吡啶基丙氨酸及其N氧化物的途径：通过聚合物辅助溶液相法制备

  摘要：

  通过一锅式热Hantzsch型环缩合反应，已经开发出了一种改进且有效的进入高度官能化的β-（2-吡啶基）-和β-（4-吡啶基）丙氨酸以及相应的1,4-二氢和N-氧化物衍生物的方法。醛-酮酸酯-烯胺系统，其中一种试剂（醛或酮酸酯）带有未掩盖但受保护的手性甘氨酰部分。因此，将N- Boc - O-苄基天冬氨酸β-醛，乙酰乙酸酯和氨基巴豆酸酯偶联，得到四取代的β-（4-二氢吡啶基）丙氨酸（75％收率）。这些产物之一几乎被定量转化为β-（4-吡啶基）丙氨酸衍生物，后者被氧化成相应的N-氧化物。通过与（S）-苯丙氨酸偶合，将这些对映体纯的（Mosher酰胺分析）杂环α-氨基酸中的每一个掺入三肽中。以类似的方式，通过苯并甲醛，氨基巴豆酸酯和乙酰乙酸酯与苯甲醛一起经Hantzsch环缩合反应制备四取代的β-（2-二氢吡啶基）丙氨酸，β-（2-吡啶基）丙氨酸和β-（1-氧化-2-吡啶基）丙氨酸。N- Boc-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.011
• 作为产物：
  描述：

  氨基巴豆酸异丁酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (2'S)-4-(2'-tert-butoxycarbonylamino-2'-carboxy-ethyl)-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多组分Hantzsch环缩合反应作为高度官能化的2-和4-二氢吡啶基丙氨酸，2-和4-吡啶基丙氨酸及其N氧化物的途径：通过聚合物辅助溶液相法制备

  摘要：

  通过一锅式热Hantzsch型环缩合反应，已经开发出了一种改进且有效的进入高度官能化的β-（2-吡啶基）-和β-（4-吡啶基）丙氨酸以及相应的1,4-二氢和N-氧化物衍生物的方法。醛-酮酸酯-烯胺系统，其中一种试剂（醛或酮酸酯）带有未掩盖但受保护的手性甘氨酰部分。因此，将N- Boc - O-苄基天冬氨酸β-醛，乙酰乙酸酯和氨基巴豆酸酯偶联，得到四取代的β-（4-二氢吡啶基）丙氨酸（75％收率）。这些产物之一几乎被定量转化为β-（4-吡啶基）丙氨酸衍生物，后者被氧化成相应的N-氧化物。通过与（S）-苯丙氨酸偶合，将这些对映体纯的（Mosher酰胺分析）杂环α-氨基酸中的每一个掺入三肽中。以类似的方式，通过苯并甲醛，氨基巴豆酸酯和乙酰乙酸酯与苯甲醛一起经Hantzsch环缩合反应制备四取代的β-（2-二氢吡啶基）丙氨酸，β-（2-吡啶基）丙氨酸和β-（1-氧化-2-吡啶基）丙氨酸。N- Boc-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.011

文献信息

• Multicomponent Hantzsch cyclocondensation as a route to highly functionalized 2- and 4-dihydropyridylalanines, 2- and 4-pyridylalanines, and their N-oxides: preparation via a polymer-assisted solution-phase approach
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Erik Minghini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.011

  日期：2004.3

  incorporated into a tripeptide by coupling with (S)-phenylalanine. In a similar way tetrasubstituted β-(2-dihydropyridyl)alanine, β-(2-pyridyl)alanine and β-(1-oxido-2-pyridyl)alanine were prepared via Hantzsch cyclocondensation reaction using benzaldehyde, aminocrotonate, and acetoacetate carrying the N-Boc-O-benzyl glycinate moiety. It was shown that the work up of the reaction mixtures derived from the cyclocondensation

  通过一锅式热Hantzsch型环缩合反应，已经开发出了一种改进且有效的进入高度官能化的β-（2-吡啶基）-和β-（4-吡啶基）丙氨酸以及相应的1,4-二氢和N-氧化物衍生物的方法。醛-酮酸酯-烯胺系统，其中一种试剂（醛或酮酸酯）带有未掩盖但受保护的手性甘氨酰部分。因此，将N- Boc - O-苄基天冬氨酸β-醛，乙酰乙酸酯和氨基巴豆酸酯偶联，得到四取代的β-（4-二氢吡啶基）丙氨酸（75％收率）。这些产物之一几乎被定量转化为β-（4-吡啶基）丙氨酸衍生物，后者被氧化成相应的N-氧化物。通过与（S）-苯丙氨酸偶合，将这些对映体纯的（Mosher酰胺分析）杂环α-氨基酸中的每一个掺入三肽中。以类似的方式，通过苯并甲醛，氨基巴豆酸酯和乙酰乙酸酯与苯甲醛一起经Hantzsch环缩合反应制备四取代的β-（2-二氢吡啶基）丙氨酸，β-（2-吡啶基）丙氨酸和β-（1-氧化-2-吡啶基）丙氨酸。N- Boc-