2-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}-9-bromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione | 1352543-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}-9-bromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• CAS: 1352543-81-7
• 化学式: C₅₆H₆₀BrN₃O₄
• 分子量: 919.014
• InChiKey: KDKIYNBALSVJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.26
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 2-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}-9-bromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以86.8%的产率得到5-{9-[4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl]-5,12-dioctyl-7,14-dioxo-5,7,12,14-tetrahydroquinolino[2,3-b]acridin-2-yl}furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable organic DSSC sensitizers bearing quinacridone and furan moieties as a planar π-spacer

  摘要：

  本研究通过简单的合成路线合成了三种含有呋喃分子的新型喹吖啶酮基染料（QA1â3），用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。我们对它们的吸收光谱、电化学、光伏特性和电池的长期稳定性进行了广泛研究。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地实现 HOMO 和 LUMO 能级的调整。理论计算表明，喹吖啶酮分子与呋喃环之间的二面角小于 1 度，表明这两个基团之间具有良好的平面性，有利于分子内电荷转移。在类似的 AM 1.5 实验条件下，所有这些染料都可用作 DSSC 的敏化剂，基于 QA1 的 20 mM 苯乙胆酸（CDCA）共吸附 DSSC 的太阳能到电能的最大转换效率为 7.70%（Jsc = 13.25 mA cmâ2, Voc = 804 mV, FF = 0.73）。电化学阻抗实验表明，共吸附 CDCA 改善了电子寿命，从而显著提高了 Voc。最重要的是，基于 QA1â3 的 DSSC 与离子液体电解质在 1000 小时的光浸泡条件下具有长期稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm31929b
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dioctyl quinacridone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}-9-bromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable organic DSSC sensitizers bearing quinacridone and furan moieties as a planar π-spacer

  摘要：

  本研究通过简单的合成路线合成了三种含有呋喃分子的新型喹吖啶酮基染料（QA1â3），用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。我们对它们的吸收光谱、电化学、光伏特性和电池的长期稳定性进行了广泛研究。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地实现 HOMO 和 LUMO 能级的调整。理论计算表明，喹吖啶酮分子与呋喃环之间的二面角小于 1 度，表明这两个基团之间具有良好的平面性，有利于分子内电荷转移。在类似的 AM 1.5 实验条件下，所有这些染料都可用作 DSSC 的敏化剂，基于 QA1 的 20 mM 苯乙胆酸（CDCA）共吸附 DSSC 的太阳能到电能的最大转换效率为 7.70%（Jsc = 13.25 mA cmâ2, Voc = 804 mV, FF = 0.73）。电化学阻抗实验表明，共吸附 CDCA 改善了电子寿命，从而显著提高了 Voc。最重要的是，基于 QA1â3 的 DSSC 与离子液体电解质在 1000 小时的光浸泡条件下具有长期稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm31929b