N,N'-dioctyl quinacridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dioctyl quinacridone
• 英文别名: N,N'-di(n-octyl)quinacridone；5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₂
• 分子量: 536.758
• InChiKey: LJUCUDOLSONWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dioctyl quinacridone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-2-bromo-9-[4-(diphenylamino)styryl]-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable organic DSSC sensitizers bearing quinacridone and furan moieties as a planar π-spacer

  摘要：

  本研究通过简单的合成路线合成了三种含有呋喃分子的新型喹吖啶酮基染料（QA1â3），用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。我们对它们的吸收光谱、电化学、光伏特性和电池的长期稳定性进行了广泛研究。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地实现 HOMO 和 LUMO 能级的调整。理论计算表明，喹吖啶酮分子与呋喃环之间的二面角小于 1 度，表明这两个基团之间具有良好的平面性，有利于分子内电荷转移。在类似的 AM 1.5 实验条件下，所有这些染料都可用作 DSSC 的敏化剂，基于 QA1 的 20 mM 苯乙胆酸（CDCA）共吸附 DSSC 的太阳能到电能的最大转换效率为 7.70%（Jsc = 13.25 mA cmâ2, Voc = 804 mV, FF = 0.73）。电化学阻抗实验表明，共吸附 CDCA 改善了电子寿命，从而显著提高了 Voc。最重要的是，基于 QA1â3 的 DSSC 与离子液体电解质在 1000 小时的光浸泡条件下具有长期稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm31929b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 喹吖啶酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24.9%的产率得到N,N'-dioctyl quinacridone
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable organic DSSC sensitizers bearing quinacridone and furan moieties as a planar π-spacer

  摘要：

  本研究通过简单的合成路线合成了三种含有呋喃分子的新型喹吖啶酮基染料（QA1â3），用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。我们对它们的吸收光谱、电化学、光伏特性和电池的长期稳定性进行了广泛研究。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地实现 HOMO 和 LUMO 能级的调整。理论计算表明，喹吖啶酮分子与呋喃环之间的二面角小于 1 度，表明这两个基团之间具有良好的平面性，有利于分子内电荷转移。在类似的 AM 1.5 实验条件下，所有这些染料都可用作 DSSC 的敏化剂，基于 QA1 的 20 mM 苯乙胆酸（CDCA）共吸附 DSSC 的太阳能到电能的最大转换效率为 7.70%（Jsc = 13.25 mA cmâ2, Voc = 804 mV, FF = 0.73）。电化学阻抗实验表明，共吸附 CDCA 改善了电子寿命，从而显著提高了 Voc。最重要的是，基于 QA1â3 的 DSSC 与离子液体电解质在 1000 小时的光浸泡条件下具有长期稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm31929b

文献信息

• Some Products from C=O Condensations of Quinacridones
  作者：Anthony S. R. Chesman、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch20109

  日期：——

  application in organic photovoltaic (OPV) devices. Phosphoryl chloride is used for the conversion of carbonyl groups in N,N′-dialkylquinacridones, generating reactive intermediates that enable selective condensation with either one or two nucleophilic molecules under mild conditions.

  已经开发了喹ac啶酮化学，该化学提供了可能在有机光伏（OPV）装置中潜在应用的新化合物来源。磷酰氯用于N，N'-二烷基喹ac啶酮中的羰基转化，生成反应性中间体，该中间体能够在温和条件下与一个或两个亲核分子选择性缩合。
• Quinacridone-pyridine dicarboxylic acid based donor–acceptor supramolecular nanobelts for significantly enhanced photocatalytic hydrogen production
  作者：Mengyu Xu、Kangyi Kong、Haoran Ding、Yanmeng Chu、Shicong Zhang、Fengtao Yu、Haonan Ye、Yue Hu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c9tc04175c

  日期：——

  Self-assembled nanobelt photocatalysts with quinacridone containing different alkyl chains as donor and pyridine dicarboxylic acid as acceptor were firstly developed for H₂ evolution. SQAP-C4 without cocatalyst of Pt exhibited HER of 656 μmol h⁻¹ g⁻¹.

  具有不同烷基链的喹诺酮作为给体和吡啶二羧酸作为受体的自组装纳米带光催化剂首次用于H₂产生。无铂辅助剂的SQAP-C4表现出每克催化剂的HER为656 μmol h⁻¹ g⁻¹。
• Photophysical and electrochemical properties and temperature dependent geometrical isomerism in alkyl quinacridonediimines
  作者：Iqbal Javed、Ayub Khurshid、Muhammad Nadeem Arshad、Yue Wang

  DOI：10.1039/c3nj00477e

  日期：——

  NMR study of compounds 2, 7 and 10 (for instance), and single crystal X-ray analysis of 2, 3, 6, 7, 8 and 10 indicated that the anomalous behavior is due to the buckled, non-planar structure of the quinacridones. Moreover the molecules existed in two interconvertible geometric isomeric forms at different temperatures. Molecular orbital calculations were performed at B3LYP/6-31+G(d), B3PW91/6-31G(d) and

  喹ac啶酮二亚胺1-10是通过苯胺与烷基取代的喹ac啶酮（QA）缩合而合成的。研究了化合物的光物理和电化学性质。吸收光谱的非常规行为表明在π的降低_的QA骨架内缀合以及缺乏扩展π的_的QA骨架和之间的缀合Ñ苯基环。化合物的计算研究1-10，可变温度1个的化合物的1 H NMR研究2，7和10（例如），和单晶X射线分析2，3，6，7，8和10表明，异常行为是由于喹吖啶酮的弯曲，非平面结构。此外，分子在不同温度下以两种可相互转换的几何异构形式存在。分子轨道计算是在B3PW91 / 6-31G（d）优化结构的B3LYP / 6-31 + G（d），B3PW91 / 6-31G（d）和PBEPBE / 6-31G（d）的理论水平下进行的所有化合物的异构体（1-10）；获得的结果与实验确定的值非常一致。
• New quinacridone derivatives: Structure-function relationship exploration to enhance third-order nonlinear optical responses
  作者：Jianhong Jia、Yizhu Li、Wenbiao Wang、Chaoqun Luo、Liang Han、Yujing Li、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.026

  日期：2017.11

  the superior third-order NLO properties. The relationships between molecular structure and mechanisms of the enhanced nonlinear refractive index were illuminated by spectroscopic, electrochemical, and Z-scan measurements. Combined with quantum chemical calculations, the test data and theory calculations were verified. The maximum nonlinear absorptive coefficients (χ(3)) in these materials based on

  利用光学非线性的多种来源之间的协同合作，我们报告了一系列具有凝聚的π系统和空间调节的芳基间扭曲角的喹ac啶酮基材料的设计，合成和三阶非线性光学（NLO）特性。。通过引入二氰基亚乙基，不仅成功地修饰了生色团的结构和光电性质，而且还导致了优异的三阶NLO性质。分子结构与增强的非线性折射率机制之间的关系通过光谱，电化学和Z扫描测量得到了阐明。结合量子化学计算，验证了测试数据和理论计算。最大非线性吸收系数（这些基于发色团QA-B2的材料中的χ （3））为15.456×10 -13  esu，比单改性QA高5倍以上。我们的结果清楚地表明，基于喹ac啶酮的材料具有良好的光热稳定性和较大的三阶NLO性能，对于集成NLO器件非常有希望。
• 一类喹吖啶酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106478626A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明提供了一类喹吖啶酮衍生物及其制备方法与应用，所述喹吖啶酮衍生物的结构式见式(Ⅰ)，其中R1为卤素、取代苯乙烯基或取代苯乙炔基；R2为C4‑C12的直链或支链烷基；R3为氧或二氰基乙烯基。本发明以喹吖啶酮作为共轭单元，对其结构进行修饰，得到了一类在可450‑700nm范围内具特定吸收的喹吖啶酮衍生物，所得喹吖啶酮衍生物光学性能优异、稳定性好，能应用于荧光材料领域。