((1S,1aS,6bR)-3-Methoxy-4-oxo-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydro-cyclopropa[e]inden-1-yl)-acetic acid methyl ester | 137237-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,1aS,6bR)-3-Methoxy-4-oxo-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydro-cyclopropa[e]inden-1-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 137237-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RBFDAYVJCLMDPJ-QZINHBCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,1aS,6bR)-3-Methoxy-4-oxo-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydro-cyclopropa[e]inden-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到((1S,1aS,6bR)-3-Hydroxy-4-oxo-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydro-cyclopropa[e]inden-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。五十七。六氢作为茚骨架的简单光化学构建，伊卡鲁霉素的碳骨架，来自肌钙酮 - 环戊烯酮的高压 Diels-Alder 加合物

  摘要：

  托酮与 2-cyclopenten-1-one 的高压 Diels-Alder 反应提供了加合物的异构混合物。在紫外线照射下，这些加合物通过 [1,3] 酰基迁移异构化为六氢茚并异构化为四环 [7.3.0.03,7.06,8]十一烯衍生物，通过乙烯酮中间体通过二-π-甲烷重排。前三环系统对应于伊卡鲁霉素的碳骨架。作为副产物，获得了托酮和 1,4-环戊二烯-1-醇（2-环戊烯酮的烯醇形式）的“exo [6+4] 加合物”。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2778
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 以 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、1.33 MPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 ((1S,1aS,6bR)-3-Methoxy-4-oxo-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydro-cyclopropa[e]inden-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。五十七。六氢作为茚骨架的简单光化学构建，伊卡鲁霉素的碳骨架，来自肌钙酮 - 环戊烯酮的高压 Diels-Alder 加合物

  摘要：

  托酮与 2-cyclopenten-1-one 的高压 Diels-Alder 反应提供了加合物的异构混合物。在紫外线照射下，这些加合物通过 [1,3] 酰基迁移异构化为六氢茚并异构化为四环 [7.3.0.03,7.06,8]十一烯衍生物，通过乙烯酮中间体通过二-π-甲烷重排。前三环系统对应于伊卡鲁霉素的碳骨架。作为副产物，获得了托酮和 1,4-环戊二烯-1-醇（2-环戊烯酮的烯醇形式）的“exo [6+4] 加合物”。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2778