(1S,5R,7R)-2-((2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-10,10-dimethyl-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one | 137441-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-2-((2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-10,10-dimethyl-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,7R)-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-10,10-dimethyl-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one
• CAS: 137441-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: MDTYXHMGNCKJPS-KUOCNIDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propionyl-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-oxo-2-aza-4-oxatricyclo<5.2.1.0^1,5>decane 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (1S,5R,7R)-2-((2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-10,10-dimethyl-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A superior chiral auxiliary in aldol condensation: camphor-based oxazolidone

  摘要：

  The aldol reactions from boron enolate derived from camphor-based N-propionyloxazolidone exhibit exceptionally high stereoselection. The initial aldol adducts from lithium mediated reactions equilibrate to furnish erythro isomers. Erythro selection is controlled by the choice of the enolate counterion.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80084-j