8-chloro-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 1312550-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-chloro-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1312550-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄
• 分子量: 326.829
• InChiKey: VWYJACDWEZWXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以47 mg的产率得到N³-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  人类 Toll 样受体 8-活性 2,3-二氨基-呋喃 [2,3-c] 吡啶的构效关系

  摘要：

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。

  DOI：

  10.1021/jm301066h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-chloro-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Groebke多组分反应和随后的亲核芳族取代作用，可方便地合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪作为潜在的激酶抑制剂†

  摘要：

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05336a