N³-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine | 1312550-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N³-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine
• 英文别名: N-(8-amino-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-N-cyclohexylamine；3-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine
• CAS: 1312550-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅
• 分子量: 307.398
• InChiKey: LLOARMOQQKZGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以47 mg的产率得到N³-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  人类 Toll 样受体 8-活性 2,3-二氨基-呋喃 [2,3-c] 吡啶的构效关系

  摘要：

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。

  DOI：

  10.1021/jm301066h

文献信息

• Groebke multicomponent reaction and subsequent nucleophilic aromatic substitution for a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines as potential kinase inhibitors
  作者：Margherita Guasconi、Xiaoyun Lu、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Elisa Ciraolo、Gian Cesare Tron、Emilio Hirsch、Giovanni Sorba、Tracey Pirali

  DOI：10.1039/c1ob05336a

  日期：——

  In a program aimed at discovering novel protein kinase inhibitors, a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines has been developed exploiting the isocyanide-based multicomponent Blackburn reaction, followed by a nucleophilic aromatic substitution with ammonia or primary and secondary amines. The potential of the reported scaffold is strengthened by the inhibition of STAT5-dependent

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。