methyl 5-(triisopropylsilyloxy)pentanoate | 849801-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(triisopropylsilyloxy)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
• CAS: 849801-03-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: WDDRYZGWZXOGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(triisopropylsilyloxy)pentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(6-iodohex-5-enamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin D

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.

  DOI：

  10.1021/jo047732k
• 作为产物：
  描述：

  3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 methyl 5-(triisopropylsilyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin D

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.

  DOI：

  10.1021/jo047732k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira、Janaína D. Vilcachagua、Florian Nigsch

  DOI：10.1021/jo047732k

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.