5-(triisopropylsilyloxy)pentanoic acid | 849800-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(triisopropylsilyloxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-Tri(propan-2-yl)silyloxypentanoic acid
• CAS: 849800-97-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: URGHOSFXDAJBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(triisopropylsilyloxy)pentanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(6-iodohex-5-enamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin D

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.

  DOI：

  10.1021/jo047732k
• 作为产物：
  描述：

  5-((triisopropylsilyl)oxy)pentan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5-(triisopropylsilyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可裂解的二元染料：简化数据提取并增加数字聚合物中的存储密度

  摘要：

  数字聚合物是存储基于单体的二元序列的统一大分子。通常通过串联质谱（MS / MS）测量从聚合物中提取分子存储的信息，其中编码链被片段化以显示序列的每个位（即基本编码单体单元）。在这里，我们表明，通过支持包含两位而不是一位的MS / MS片段的形成，可以大大简化数据提取。为了做到这一点，通过正交固相方法制备了包含每个重复单元中二元二元化合物的数字聚（烷氧基胺磷酸二酯），该方法涉及连续的亚磷酰胺和自由基-自由基偶联步骤。考虑了三组不同的单体来构建这些聚合物。在所有情况下，需要四个编码的构建基块（两个羟基-硝基氧化物和两个亚磷酰胺单体）来构建二元组。在三种研究的单体组中，一种组合允许合成均一的序列编码聚合物。生成的聚合物导致MS / MS中出现清晰的含二分体的片段，因此可以有效地进行解码。此外，创建了一种算法来检测特定的二元组片段，从而实现自动测序。

  DOI：

  10.1002/anie.201803027

文献信息

• Iron-catalyzed Aerobic Oxidation of Silyl Ethers to Carboxylic Acids
  作者：Zuizhi Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d4cc01234h

  日期：——

  Direct aerobic oxidation of silyl ethers to carboxylic acids has been developed. The mild reaction conditions lead to a broad range of functional group compatibility. Different types of silyl groups have been investigated and selective deprotective oxidation has been realized. The reaction could be conducted under air.

  已经开发出甲硅烷基醚直接有氧氧化成羧酸的方法。温和的反应条件导致广泛的官能团相容性。研究了不同类型的甲硅烷基并实现了选择性脱保护氧化。该反应可以在空气下进行。
• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira、Janaína D. Vilcachagua、Florian Nigsch

  DOI：10.1021/jo047732k

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.
• Cleavable Binary Dyads: Simplifying Data Extraction and Increasing Storage Density in Digital Polymers
  作者：Gianni Cavallo、Salomé Poyer、Jean‐Arthur Amalian、Florent Dufour、Alexandre Burel、Christine Carapito、Laurence Charles、Jean‐François Lutz

  DOI：10.1002/anie.201803027

  日期：2018.5.22

  phosphodiester)s, containing binary dyads in each repeat unit, were prepared by an orthogonal solid‐phase approach involving successive phosphoramidite and radical‐radical coupling steps. Three different sets of monomers were considered to build these polymers. In all cases, four coded building blocks—two hydroxy‐nitroxides and two phosphoramidite monomers—were required to build the dyads. Among the three studied

  数字聚合物是存储基于单体的二元序列的统一大分子。通常通过串联质谱（MS / MS）测量从聚合物中提取分子存储的信息，其中编码链被片段化以显示序列的每个位（即基本编码单体单元）。在这里，我们表明，通过支持包含两位而不是一位的MS / MS片段的形成，可以大大简化数据提取。为了做到这一点，通过正交固相方法制备了包含每个重复单元中二元二元化合物的数字聚（烷氧基胺磷酸二酯），该方法涉及连续的亚磷酰胺和自由基-自由基偶联步骤。考虑了三组不同的单体来构建这些聚合物。在所有情况下，需要四个编码的构建基块（两个羟基-硝基氧化物和两个亚磷酰胺单体）来构建二元组。在三种研究的单体组中，一种组合允许合成均一的序列编码聚合物。生成的聚合物导致MS / MS中出现清晰的含二分体的片段，因此可以有效地进行解码。此外，创建了一种算法来检测特定的二元组片段，从而实现自动测序。