3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 5304-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 5304-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂
• 分子量: 316.378
• InChiKey: BGLROEQCXZTUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以80%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的无金属氧化芳构化

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole

  摘要：

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150326004723

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of new pyrazoline derivatives
  作者：Majal Sapnakumari、Badiadka Narayana、Purawarga Matada Gurubasavarajswamy、Balladka Kunhanna Sarojini

  DOI：10.1007/s00706-014-1371-x

  日期：2015.6

  the present investigation, a new series of pyrazoline derivatives has been synthesized by the reaction of chalcones with hydrazine derivatives like hydrazine hydrate and phenyl hydrazines in the presence of different aliphatic acids. The chemical structure of the newly prepared compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, LC–MS and some of them by single crystal XRD. The synthesized compounds

  摘要在本研究中，通过查耳酮与肼衍生物如水合肼和苯基肼在不同的脂肪酸存在下反应合成了一系列新的吡唑啉衍生物。新制备的化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR，LC-MS表征，其中一些通过单晶XRD表征。筛选合成的化合物的抗微生物，抗结核，清除DPPH和抗炎特性。一些测试化合物显示出有希望的抗菌，抗结核，DPPH清除和抗炎活性。 图形概要
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Fluorinated Phenyl Styryl Ketones and N-Phenyl-5-Substituted Aryl-3-p-(fluorophenyl) Pyrazolins and Pyrazoles
  作者：L.V.G. Nargund、V. Hariprasad、G.R.N. Reddy

  DOI：10.1002/jps.2600810910

  日期：1992.9

  ranged from 7 to 59% for substituted p-(fluorophenyl) styryl ketones and from 12 to 21% for pyrazoles. No correlation was found between the anti-inflammatory activity of p-(fluorophenyl) styryl ketones or substituted pyrazoles and their effectiveness at inhibiting bovine serum albumin denaturation. The low toxicity of p-(fluorophenyl) styryl ketones was reflected by the dose that was lethal in 50% of

  通过将相应的4-（氟苯基）苯乙烯基和4-（氟苯基）二溴苯乙烯基酮环化，合成了各种N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑。这些化合物的特征在于元素分析以及紫外，红外和核磁光谱数据。所有取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮[250 mg / kg口服（po）]均具有抗炎活性，这是由于它们能够抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿而提供保护（51-70％）。消炎痛（10 mg / kg，口服）和脱氢姜油酮（70 mg / kg，口服）分别用作标准参比药物，分别提供97％和60％的保护。如体外抑制研究中所观察到的，所有化合物（0.20 mM）均具有使牛血清白蛋白变性的能力。取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮的抑制作用范围为7至59％，吡唑的抑制作用范围为12至21％。对-（氟苯基）苯乙烯基酮或取代的吡唑的抗炎活性与其抑制牛血清白蛋白变性的有效性之间没有相关性。对-（氟苯基）苯乙烯基酮的低毒性反映在5
• Predicting the photoinduced electron transfer thermodynamics in polyfluorinated 1,3,5-triarylpyrazolines based on multiple linear free energy relationships
  作者：Manjusha Verma、Aneese F. Chaudhry、Christoph J. Fahrni

  DOI：10.1039/b821042j

  日期：——

  The photophysical properties of 1,3,5-triarylpyrazolines are strongly influenced by the nature and position of substituents attached to the aryl-rings, rendering this fluorophore platform well suited for the design of fluorescent probes utilizing a photoinduced electron transfer (PET) switching mechanism. To explore the tunability of two key parameters that govern the PET thermodynamics, the excited state energy ΔE00 and the acceptor potential E(A/A−), a library of polyfluoro-substituted 1,3-diaryl-5-phenyl-pyrazolines was synthesized and characterized. The observed trends for the PET parameters were effectively captured through multiple Hammett linear free energy relationships (LFER) using a set of independent substituent constants for each of the two aryl rings. Given the lack of experimental Hammett constants for polyfluoro-substituted aromatics, theoretically derived constants based on the electrostatic potential at the nucleus (EPN) of carbon atoms were employed as quantum chemical descriptors. The performance of the LFER was evaluated with a set of compounds that were not included in the training set, yielding a mean unsigned error of 0.05 eV for the prediction of the combined PET parameters. The outlined LFER approach should be well suited for designing and optimizing the performance of cation-responsive 1,3,5-triarylpyrazolines.

  1,3,5-三芳基吡唑啉的光物理特性受到附着在芳环上的取代基的性质和位置的强烈影响，使得这一荧光基团平台非常适合设计利用光诱导电子转移（PET）开关机制的荧光探针。为了探索控制PET热力学的两个关键参数的可调性，即激发态能量ΔE00和受体电势E(A/A−)，研究人员合成并表征了一系列多氟取代的1,3-二芳基-5-苯基-吡唑啉。通过对每个芳环使用一组独立的取代基常数，观察到的PET参数趋势可以通过多个Hammett线性自由能关系（LFER）有效捕捉。由于缺乏多氟取代芳香族化合物的实验Hammett常数，研究人员使用基于碳原子核电势（EPN）理论推导出的常数作为量子化学描述符。用一组不包括在训练集中的化合物评估LFER的性能，预测的结合PET参数的平均无符号误差为0.05 eV。所述的LFER方法非常适合设计和优化阳离子响应的1,3,5-三芳基吡唑啉的性能。
• A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xu Wang、Ying-ming Pan、Xiao-chao Huang、Zhong-yuan Mao、Heng-shan Wang

  DOI：10.1039/c3ob42432d

  日期：——

  A flexible and efficient method for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives has been developed.

  已开发出一种灵活高效的合成4,5-二氢吡唑衍生物的方法。
• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。