7-deoxyaklavinone | 19260-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7-deoxyaklavinone
• 英文别名: 7-desoxyaklavinone；(+/-)-7-deoxyalkavinone；7-Desoxy-aklavinon；Galirubinon D；methyl 2-ethyl-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 19260-55-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: INYMGFOOIHFPOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxyaklavinone 在 偶氮二异丁腈 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到aklavinone
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2-ethyl-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 三氯化铝 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-deoxyaklavinone
  参考文献：
  名称：

  A facile total synthesis of racemic aklavinonet

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91532-7

文献信息

• Process for optically active anthracycline glycosides, the novel 4-deoxy-aclacinomycins A and B and pharmaceutical preparations
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0083019A2

  公开（公告）日：1983-07-06

  Racemic anthracyclinones are stereoselectively glycosidated with the aid of Streptomyces glailaeus OBB-111-848 (ATCC 31598). The process also affords novel antibiotic anthracycline glycosides.

  外消旋蒽环类化合物在釉链霉菌 OBB-111-848 （ATCC 31598）的帮助下进行了立体选择性糖苷化。 该过程还产生了新型抗生素蒽环类糖苷。
• Facile regio- and stereoselective total synthesis of racemic aklavinone
  作者：Tsung Tee Li、Yu Lin Wu

  DOI：10.1021/ja00413a059

  日期：1981.11
• Syntheses of (±)-aklavinones
  作者：Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91535-2

  日期：1984.1
• US4405713A
  申请人：——

  公开号：US4405713A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4472571A
  申请人：——

  公开号：US4472571A

  公开（公告）日：1984-09-18