9,10-dihydro-1,11-dihydroxy-8-ethyl-5,7,12(8H)-naphthacenetrione | 78773-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9,10-dihydro-1,11-dihydroxy-8-ethyl-5,7,12(8H)-naphthacenetrione
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-9-ethyl-7,8,9,10-tetrahydronaphthacenetrione；2-ethyl-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-tetracene-1,6,11-trione
• CAS: 78773-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: RWFMYBJMKIYNLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-1,11-dihydroxy-8-ethyl-5,7,12(8H)-naphthacenetrione 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 三乙醇胺 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.25h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total stereospecific synthesis of (.+-.)-aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a048
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 三氯化铝 、 air 、 salcomine 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9,10-dihydro-1,11-dihydroxy-8-ethyl-5,7,12(8H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a017

文献信息

• Process for optically active anthracycline glycosides, the novel 4-deoxy-aclacinomycins A and B and pharmaceutical preparations
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0083019A2

  公开（公告）日：1983-07-06

  Racemic anthracyclinones are stereoselectively glycosidated with the aid of Streptomyces glailaeus OBB-111-848 (ATCC 31598). The process also affords novel antibiotic anthracycline glycosides.

  外消旋蒽环类化合物在釉链霉菌 OBB-111-848 （ATCC 31598）的帮助下进行了立体选择性糖苷化。 该过程还产生了新型抗生素蒽环类糖苷。
• Rao, J. Appa; Ravichandran, K.; O'Malley, G. J., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 31 - 34
  作者：Rao, J. Appa、Ravichandran, K.、O'Malley, G. J.、Cava, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4405713A
  申请人：——

  公开号：US4405713A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4472571A
  申请人：——

  公开号：US4472571A

  公开（公告）日：1984-09-18
• An efficient total synthesis of (.+-.)-aklavinone
  作者：Robert K. Boeckman、F. W. Sum

  DOI：10.1021/ja00381a017

  日期：1982.8