5-hydroxymethyl-3-methoxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one | 615580-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-methoxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-5-methyl-；5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 615580-90-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: OOTLHRGASKUGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3-methoxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5SR,6SR)-6-(2'-butenyl)-5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methoxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of annuionone A

  摘要：

  Synthesis of both enantiomers of annuionone A (1), an allelopathic agent isolated from Helianthus annuus (sunflower), was accomplished. The absolute configuration of the naturally occurring I was determined to be IS,5R,8R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-1-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-hydroxymethyl-3-methoxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of annuionone A

  摘要：

  Synthesis of both enantiomers of annuionone A (1), an allelopathic agent isolated from Helianthus annuus (sunflower), was accomplished. The absolute configuration of the naturally occurring I was determined to be IS,5R,8R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.017

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of annuionone A
  作者：Hirosato Takikawa、Makiko Tobe、Kazuhiko Isono、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.017

  日期：2005.9

  Synthesis of both enantiomers of annuionone A (1), an allelopathic agent isolated from Helianthus annuus (sunflower), was accomplished. The absolute configuration of the naturally occurring I was determined to be IS,5R,8R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.