N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis(p-bromophenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1192464-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis(p-bromophenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 10,15,21,25-Tetrakis(4-bromophenyl)-7,18-di(pentan-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；10,15,21,25-tetrakis(4-bromophenyl)-7,18-di(pentan-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1192464-31-5
• 化学式: C₅₈H₄₂Br₄N₂O₄
• 分子量: 1150.6
• InChiKey: KETUZWOHSRFGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(3-戊烷基)异喹啉并[4',5',6':6,5,10]蒽并[2,1,9-def]异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 、 4-溴苯硼酸新戊二醇酯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 频哪酮 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 以12%的产率得到N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis(p-bromophenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  钌催化下的CH键裂解合成丙烯酸化的Per双酰亚胺

  摘要：

  在钌催化剂的存在下，用各种芳基硼酸酯处理per双酰亚胺（PBI），可以在2,5,8,11-位上以良好的产率和良好的区域选择性提供四芳基化的PBI。引入的芳基取代基的电子性质对其光学和电子性质具有重大影响。该方案已应用于水溶性发射性PBI衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol902271b

文献信息

• PERYLENE-BASED MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS
  申请人：Sony Corporation

  公开号：EP3126470B1

  公开（公告）日：2020-11-04
• US9978951B2
  申请人：——

  公开号：US9978951B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• [EN] PERYLENE-BASED MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS<br/>[FR] MATÉRIAUX À BASE DE PÉRYLÈNE POUR DES COUCHES DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2015150120A2

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure relates to perylene-based molecules and their use in photoelectric conversion layer(s) and/or an organic or hybrid image sensor. The present disclosure also relates to absortion layer(s) and photoelectric conversion layer(s) comprising a molecule according to the present disclosure. The present disclosure also relates to a device, comprising a photoelectric conversion layer comprising at least one perylene-based molecule. Moreover, the present disclosure relates to an organic image sensor or a hybrid Silicon-organic image sensor comprising photoelectric conversion layer(s) according to the present disclosure.
• Synthesis of Arylated Perylene Bisimides through C−H Bond Cleavage under Ruthenium Catalysis
  作者：Satomi Nakazono、Shanmugam Easwaramoorthi、Dongho Kim、Hiroshi Shinokubo、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ol902271b

  日期：2009.12.3

  Treatment of perylene bisimide (PBI) with various arylboronates in the presence of a ruthenium catalyst provides tetraarylated PBIs at 2,5,8,11-positions in good yields with perfect regioselectivity. The electronic nature of the introduced aryl substituents has a significant impact on their optical and electronic properties. This protocol has been applied to the synthesis of a water-soluble emissive

  在钌催化剂的存在下，用各种芳基硼酸酯处理per双酰亚胺（PBI），可以在2,5,8,11-位上以良好的产率和良好的区域选择性提供四芳基化的PBI。引入的芳基取代基的电子性质对其光学和电子性质具有重大影响。该方案已应用于水溶性发射性PBI衍生物的合成。