9-(3,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopentyl)guanine | 138405-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(3,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopentyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(3S,4S)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 138405-04-6；138875-81-7；147202-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: LZFAPYPEZOZQAR-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯甲酮 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(3,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopentyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  碳环扩大的氧杂环丁烷类似物

  摘要：

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80004-4

文献信息

• Boumchita, Hassane; Legraverend, Michel; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1785 - 1792
  作者：Boumchita, Hassane、Legraverend, Michel、Bisagni, Emile

  DOI：——

  日期：——
• Carbocyclic ring-enlarged oxetanocin analogues
  作者：Greg S. Buenger、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80004-4

  日期：1992.6

  Carbocyclic versions of 2′,3′-dideoxy-3′C-hydroxymethyl nucleosides with adenine, guanine, uracil and cytosine bases were synthesized from a common cyclopentenone precursor. The extra hydroxymethyl moiety was introduced by photochemical addition of methanol to an α-enone system.

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。