allyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside | 918334-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 918334-08-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: HQDRNJVBLTUJJW-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺的新型合成方法，并证实了其强大的NKT细胞激动剂活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.006
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到allyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺的新型合成方法，并证实了其强大的NKT细胞激动剂活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.006