(2S,3R)-1-benzyloxymethoxy-3,5-O-isopropylidene-2-methylpentane-3,5-diol | 183661-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyloxymethoxy-3,5-O-isopropylidene-2-methylpentane-3,5-diol
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-1-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 183661-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: DESWNCPKQYRWNY-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyloxymethoxy-3,5-O-isopropylidene-2-methylpentane-3,5-diol 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-1-benzyloxymethoxy-3,5-O-isopropylidene-2-methylpentane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819

文献信息

• Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.
  作者：Haruaki ISHIYAMA、Masami ISHIBASHI、Jun'ichi KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.1819

  日期：——

  A diastereomer of the C-1-C-9 fragment of amphidinolide C, a potent cytotoxic 25-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate, Amphidinium sp., has been synthesized to provide an authentic sample for use in studies on the degradation of amphidinolide C.

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。