(1R,4S,4aR,8R,8aS)-8-hydroxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,4]methanonaphthalen-5(1H)-one | 249552-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,8R,8aS)-8-hydroxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,4]methanonaphthalen-5(1H)-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,7S,8R)-6-hydroxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one
• CAS: 249552-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WULXBAZKDROCDP-AIYFCXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,8R,8aS)-8-hydroxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,4]methanonaphthalen-5(1H)-one 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,7R,8S,8aS)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(6-methoxypyridin-3-yl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nakashima, Hiromi, Synlett, 1999, # 9, p. 1405 - 1406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one 在 phosphate buffer 、 lipase PS (Pseudomonas sp., Amano) 作用下， 反应 21.0h， 以93%的产率得到(1R,4S,4aR,8R,8aS)-8-hydroxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,4]methanonaphthalen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nakashima, Hiromi, Synlett, 1999, # 9, p. 1405 - 1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of (+)-Bromoxone, (+)-Epiepoxydon and (+)-Epiepoformin
  作者：Ming-Yu Jin、Geum-Sook Hwang、Hee-Il Chae、Sun-Hee Jung、Do-Hyun Ryu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.727

  日期：2010.3.20