N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine methyl ester | 856865-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-isoleucinate；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 856865-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 330.362
• InChiKey: KYILFFWWKQIEEZ-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)-N-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用 SmI2 和 FeCl3 介导的非对映选择性羰基反应获得的亚氨基糖调节海藻中几丁质的合成

  摘要：

  合成多羟基化哌啶如亚氨基糖的策略已受到广泛关注。已知这些物质与碳水化合物相关的酶、糖苷酶和糖基转移酶相互作用，几丁质合酶和纤维素合酶的大酶家族也属于这些酶。由于调节物质难以获得或价格昂贵，几丁质合酶的许多化学和生物学方面仍未探索。以对映体纯D-和L-氨基酸为出发点，通过路易斯酸催化的氨基酸衍生不饱和醛的环化反应制备了一系列亚氨基糖。因此，测试了不同的路易斯酸。对于二碘化钐，我们观察到与铁（III) 氯化物和甲基二氯化铝。为了增加水溶性以测试和测量酶活性，环化产物被进一步官能化。我们建立了一种新的生物几丁质合成测试系统，可以在光学显微镜下定量研究体内产生几丁质纤维的硅藻藻海藻中的几丁质合成。没有一种化合物表现出细胞毒性，但四种亚氨基糖中的两种增加了产生的几丁质纤维的长度。这是一个强有力的指标，表明这些化合物模拟了负责重新启动几丁质聚合的碳水化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00907b
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用 SmI2 和 FeCl3 介导的非对映选择性羰基反应获得的亚氨基糖调节海藻中几丁质的合成

  摘要：

  合成多羟基化哌啶如亚氨基糖的策略已受到广泛关注。已知这些物质与碳水化合物相关的酶、糖苷酶和糖基转移酶相互作用，几丁质合酶和纤维素合酶的大酶家族也属于这些酶。由于调节物质难以获得或价格昂贵，几丁质合酶的许多化学和生物学方面仍未探索。以对映体纯D-和L-氨基酸为出发点，通过路易斯酸催化的氨基酸衍生不饱和醛的环化反应制备了一系列亚氨基糖。因此，测试了不同的路易斯酸。对于二碘化钐，我们观察到与铁（III) 氯化物和甲基二氯化铝。为了增加水溶性以测试和测量酶活性，环化产物被进一步官能化。我们建立了一种新的生物几丁质合成测试系统，可以在光学显微镜下定量研究体内产生几丁质纤维的硅藻藻海藻中的几丁质合成。没有一种化合物表现出细胞毒性，但四种亚氨基糖中的两种增加了产生的几丁质纤维的长度。这是一个强有力的指标，表明这些化合物模拟了负责重新启动几丁质聚合的碳水化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00907b

文献信息

• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Methylamino Acids Compatible with Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Eric Biron、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jo050477z

  日期：2005.6.1

  Unfortunately, their synthesis is hampered by the high price and unavaibility of many Nα-methylamino acids. An efficient and practical preparation of Nα-methyl-Nα-(o-nitrobenzenesulfonyl)-α-amino acids without extensive purification is described. The procedure is based on the well-known N-alkylation of Nα-arylsulfonylamino esters which was improved by using dimethyl sulfate and DBU as base. Ester cleavage is

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。