N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine | 856865-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 856865-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 330.362
• InChiKey: HSCWMFLJTDZOQX-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Micromide 的全合成：一种海洋天然产物

  摘要：

  本文描述了一种合成 micromid 的有效程序，micromid 是一种具有抗实体瘤活性的天然产物。我们的策略涉及合成 N-nosyl 保护的氨基酸及其与碘甲烷的 N-甲基化。含有N-甲基氨基酸的受阻寡肽以优异的产率和高纯度合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402977
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯盐酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z

文献信息

• Total Synthesis of Micromide: a Marine Natural Product
  作者：Jianrong Han、Jingtang Lian、Xia Tian、Shengwei Zhou、Xiaoli Zhen、Shouxin Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402977

  日期：2014.11

  This paper describes an efficient procedure for the synthesis of micromide, a natural product that shows anti-solid-tumor activity. Our strategy involved the synthesis of N-nosyl-protected amino acids and their N-methylation with iodomethane. The hindered oligopeptides containing N-methyl amino acids were synthesized in excellent yields and high purities.

  本文描述了一种合成 micromid 的有效程序，micromid 是一种具有抗实体瘤活性的天然产物。我们的策略涉及合成 N-nosyl 保护的氨基酸及其与碘甲烷的 N-甲基化。含有N-甲基氨基酸的受阻寡肽以优异的产率和高纯度合成。
• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Methylamino Acids Compatible with Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Eric Biron、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jo050477z

  日期：2005.6.1

  Unfortunately, their synthesis is hampered by the high price and unavaibility of many Nα-methylamino acids. An efficient and practical preparation of Nα-methyl-Nα-(o-nitrobenzenesulfonyl)-α-amino acids without extensive purification is described. The procedure is based on the well-known N-alkylation of Nα-arylsulfonylamino esters which was improved by using dimethyl sulfate and DBU as base. Ester cleavage is

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。