(6aS,12bS)-3-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine | 1309461-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6aS,12bS)-3-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine
• CAS: 1309461-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: RRTDAZPMOFHPMD-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 C₃₂H₄₂FeP₂⁽¹⁺⁾ 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (6aS,12bS)-1-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine 、 (6aS,12bS)-3-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内Friedel-Crafts Tetralins的烷基化

  摘要：

  以分子内的Friedel-Crafts烷基化为关键步骤，已经开发出了从容易获得的四氢化萘开始的高效，多功能的顺式-六氢苯并菲的合成方法。将基板通过的高度立体控制铑-催化的开环反应制得的内消旋-oxabicyclic烯烃和氢化序列。因此，已经分离出了具有高水平的区域，非对映和对映选择性的多种复杂的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2008236

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation of Tetralins
  作者：Clémence Liébert、Marion K. Brinks、Andrew G. Capacci、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol2008236

  日期：2011.6.17

  An efficient and versatile synthesis of cis-hexahydrobenzophenanthridines starting from readily available tetralins has been developed using an intramolecular Friedel–Crafts alkylation as a key step. The substrates were prepared via a highly stereocontrolled rhodium-catalyzed ring-opening reaction of meso-oxabicyclic alkenes and a hydrogenation sequence. Thus, a wide variety of complex tetracyclic

  以分子内的Friedel-Crafts烷基化为关键步骤，已经开发出了从容易获得的四氢化萘开始的高效，多功能的顺式-六氢苯并菲的合成方法。将基板通过的高度立体控制铑-催化的开环反应制得的内消旋-oxabicyclic烯烃和氢化序列。因此，已经分离出了具有高水平的区域，非对映和对映选择性的多种复杂的四环化合物。