N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1166849-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1166849-78-0
• 化学式: C₂₃H₁₈ClF₂NO₂S
• 分子量: 445.917
• InChiKey: PSBNPDPZOSWHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-3-fluoropyrroles

  摘要：

  The gold-catalyzed cyclization and dehydrofluorination of gem-difluorohomopropargylamines provides a novel access to 2-aryl-3-fluoropyrroles. Difluorinated homopropargylamines are prepared by the addition of gem-difluoropropargyllithium reagents to arylated N-tosylimines.

  DOI：

  10.1021/ol900953n
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 bromodifluoromethylphenylacetylene 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-3-fluoropyrroles

  摘要：

  The gold-catalyzed cyclization and dehydrofluorination of gem-difluorohomopropargylamines provides a novel access to 2-aryl-3-fluoropyrroles. Difluorinated homopropargylamines are prepared by the addition of gem-difluoropropargyllithium reagents to arylated N-tosylimines.

  DOI：

  10.1021/ol900953n

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-3-fluoropyrroles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol900953n

  日期：2009.7.2

  The gold-catalyzed cyclization and dehydrofluorination of gem-difluorohomopropargylamines provides a novel access to 2-aryl-3-fluoropyrroles. Difluorinated homopropargylamines are prepared by the addition of gem-difluoropropargyllithium reagents to arylated N-tosylimines.