bromodifluoromethylphenylacetylene | 82477-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromodifluoromethylphenylacetylene
• 英文别名: (3-bromo-3,3-difluoroprop-1-yn-1-yl)benzene；3-Bromo-3,3-difluoro-1-propynylbenzene；(3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 82477-43-8
• 化学式: C₉H₅BrF₂
• 分子量: 231.04
• InChiKey: FUEYMBORJVGXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodifluoromethylphenylacetylene 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-difluoro-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mg(0)-promoted debromometalation of gem-difluoropropargyl bromides

  摘要：

  Mg(0)/Me3SiCl was found to be effective for the preparation of difluoropropargylsilanes. This method, using Me3SnCl, produced the corresponding propargylstannane. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.130
• 作为产物：
  描述：

  二氟一氯溴甲烷 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 bromodifluoromethylphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Rico, Isabelle; Cantacuzene, Danielle; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Application of 1-(3-Bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)benzenes in Diels-Alder Reactions: Synthesis of<i>ortho</i>-CF₂Br-Substituted Biaryls
  作者：Valentine Nenajdenko、Günter Haufe、Vasiliy Muzalevskiy、Aleksey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-2008-1067221

  日期：2008.9

  1-(3-Bromo-3,3-difluoroprop-1 1-ynyl)benzenes were found to be good dienophiles in Diels-Alder reactions. Based on this key reaction a new pathway towards biaryls with an ortho-CF 2 Br group was elaborated.

  1-(3-Bromo-3,3-difluoroprop-1 1-ynyl)苯被发现是Diels-Alder反应中良好的亲双烯体。基于这一关键反应，我们详细阐述了获得具有邻位-CF 2 Br 基团的联芳基化合物的新途径。
• Low-Temperature Intermolecular Addition of RCF2Li Compounds to Various Carbonyl Electrophiles for a Practical Synthesis of CF2-Containing Building Blocks
  作者：Mélanie Decostanzi、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1055/s-0035-1562786

  日期：2016.10

  compounds. In contrast with existing methods that use more stable, but less reactive, organometallic species, there is efficient addition to esters, lactones and poorly reactive ketones. The addition of various RCF2Li compounds to a wide range of carbonyl electrophiles (aldehydes, ketones, acylsilanes, esters, and lactones) is reported. The reaction proceeds at very low temperature under Barbier conditions

  本文致力于纪念Jean F. Normant教授，并赞扬他在有机金属化学领域的杰出贡献。 抽象的 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。
• Rh-catalyzed novel α-fluoroalkylation of α,β-unsaturated ketones and its mechanism
  作者：Kazuyuki Sato、Yoshitaka Ishida、Eriko Murata、Yumiko Oida、Yasumitsu Mori、Miho Okawa、Kayoko Iwase、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.081

  日期：2007.12

  Treatment of α,β-unsaturated ketones and fluoroalkyl halides with Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)3 gave novel reductive fluoroalkylation products at the α-position of α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields. The rhodium hydride complex derived from Et2Zn and Rh catalyst seems to have played an important role in this reaction.

  在RhCl（PPh 3）3存在下，用Et 2 Zn处理α，β-不饱和酮和氟代烷基卤化物，可在中等产率下以良好的产率在α，β-不饱和酮的α-位上产生新颖的还原性氟代烷基化产物。衍生自Et 2 Zn和Rh催化剂的氢化铑络合物似乎在该反应中发挥了重要作用。
• Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents
  作者：Guokai Liu、Satoru Mori、Xin Wang、Shun Noritake、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c2nj40255f

  日期：——

  A series of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts 1 were readily synthesized by treatment of corresponding (bromodifluoromethyl)arylsulfoxides 2 and substituted benzenes 3 with triflic anhydride in moderate to good yields. The unsymmetrical sulfonium salts 1 with different aryl groups having electron-donating or electron-withdrawing substituents can be nicely constructed depending on the choice of 2 and 3. Bromodifluoromethylation of alkynes was evaluated by using the selected diarylsulfonium salts 1 to provide the desired bromodifluoromethylated alkynes in moderate to good yields.

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。