5-(benzyloxy)acridone-4-carboxylic acid benzyl ester | 1187575-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)acridone-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 9-oxo-5-phenylmethoxy-10H-acridine-4-carboxylate
• CAS: 1187575-78-5
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₄
• 分子量: 435.479
• InChiKey: ARAGSLADVYTMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)acridone-4-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.543 g的产率得到5-(benzyloxy)acridone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [11C]-Elacridar 作为放射性示踪剂的合成和小动物正电子发射断层扫描评估 P-糖蛋白在血脑屏障的分布

  摘要：

  为了开发一种正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂来评估 P-糖蛋白 (P-gp) 在体内血脑屏障 (BBB) 的分布，有效的第三代 P-gp 抑制剂 elacridar ( 1 )通过O-去甲基1与[ 11 C]-三氟甲磺酸甲酯的反应用11 C标记。[ 11 C]- 1 的体外放射自显影和小动物 PET 成像在大鼠 ( n = 3) 中进行，在施用未标记的1之前和之后，以及在野生型Mdr1a/b (-/-)和Bcrp1 (-/-)小鼠 ( n= 3)。在大鼠的 PET 实验中，未标记的1 的给药使大脑活动吸收增加了 5.4 倍，而血液活动水平保持不变。在Mdr1a/b (-/-)小鼠中，与野生型动物相比，大脑活动摄取量高 2.5 倍，而在Bcrp1 (-/-)小鼠中，大脑活动摄取量仅高出 1.3 倍。体外放射自显影显示 63% 的 [ 11 C] -1结合可被过量的未标记1取代。由于用[

  DOI：

  10.1021/jm900940f
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyacridone-4-carboxylic acid 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 以1.252 g的产率得到5-(benzyloxy)acridone-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [11C]-Elacridar 作为放射性示踪剂的合成和小动物正电子发射断层扫描评估 P-糖蛋白在血脑屏障的分布

  摘要：

  为了开发一种正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂来评估 P-糖蛋白 (P-gp) 在体内血脑屏障 (BBB) 的分布，有效的第三代 P-gp 抑制剂 elacridar ( 1 )通过O-去甲基1与[ 11 C]-三氟甲磺酸甲酯的反应用11 C标记。[ 11 C]- 1 的体外放射自显影和小动物 PET 成像在大鼠 ( n = 3) 中进行，在施用未标记的1之前和之后，以及在野生型Mdr1a/b (-/-)和Bcrp1 (-/-)小鼠 ( n= 3)。在大鼠的 PET 实验中，未标记的1 的给药使大脑活动吸收增加了 5.4 倍，而血液活动水平保持不变。在Mdr1a/b (-/-)小鼠中，与野生型动物相比，大脑活动摄取量高 2.5 倍，而在Bcrp1 (-/-)小鼠中，大脑活动摄取量仅高出 1.3 倍。体外放射自显影显示 63% 的 [ 11 C] -1结合可被过量的未标记1取代。由于用[

  DOI：

  10.1021/jm900940f