[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde | 620949-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 620949-04-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: GKOPYNZOQMAHTF-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((4aR,5aS,10aR,11aS)-2,2-di-tert-butyl-octahydro-1,3,5,8,10-pentaoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthalen-9-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8

文献信息

• Convergent synthesis of the FGHI ring system of yessotoxin: stereoselective construction of the G ring
  作者：Koji Watanabe、Miho Suzuki、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.040

  日期：2005.6

  the FGHI ring system of yessotoxin, a marine ladder polyether, has been developed. The synthesis features convergent coupling of the diol and the aldehyde to form α-cyano ethers via acetal formation followed by ring closing metathesis and reductive etherification to construct the oxocane ring G and tetrahydropyran ring H, respectively. The β-methyl group on the G ring was stereoselectively introduced

  已经开发了一条聚合的合成路线，该路线可以通向船用梯聚醚耶索毒素的FGHI环系统。合成的特征是二醇和醛通过缩醛形成会聚偶联形成α-氰基醚，然后进行闭环易位和还原醚化，分别形成氧杂环丁烷环G和四氢吡喃环H。G环上的β-甲基是通过相应酮的烷基化立体选择性地引入的。