[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 620949-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 620949-25-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: DOEPOOBUNXTGJB-AUAHOFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的人工梯形聚醚与糖蛋白A相互作用。

  摘要：

  梯形聚醚（LSP）化合物（如短毒素和雪茄毒素）被认为与跨膜（TM）蛋白相互作用。作为模型LSP化合物，我们设计并合成了人工四环醚（1），并评估了其与糖蛋白A（GpA）的相互作用，该蛋白已知是在膜整合性α螺旋结构域之间二聚或寡聚的膜蛋白。当通过SDS-PAGE检查时，发现模型化合物1以与天然LSP类似的方式诱导寡聚GpA的解离。结果表明，即使是人工四环醚也具有与TM蛋白相互作用的能力，大概是通过具有GXXXG基序的分子间氢键（Cα-Hcdots，三个点，居中的O）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.004

文献信息

• Design and synthesis of an artificial ladder-shaped polyether that interacts with glycophorin A
  作者：Kohei Torikai、Hiroshi Yari、Megumi Mori、Satoru Ujihara、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.004

  日期：2006.12

  Ladder-shaped polyether (LSP) compounds, such as brevetoxins and ciguatoxins, are thought to interact with transmembrane (TM) proteins. As a model LSP compound, we designed and synthesized an artificial tetracyclic ether (1) and evaluated its interaction with glycophorin A (GpA), a membrane protein known to dimerize or oligomerize between membrane-integral alpha-helical domains. Model compound 1 was

  梯形聚醚（LSP）化合物（如短毒素和雪茄毒素）被认为与跨膜（TM）蛋白相互作用。作为模型LSP化合物，我们设计并合成了人工四环醚（1），并评估了其与糖蛋白A（GpA）的相互作用，该蛋白已知是在膜整合性α螺旋结构域之间二聚或寡聚的膜蛋白。当通过SDS-PAGE检查时，发现模型化合物1以与天然LSP类似的方式诱导寡聚GpA的解离。结果表明，即使是人工四环醚也具有与TM蛋白相互作用的能力，大概是通过具有GXXXG基序的分子间氢键（Cα-Hcdots，三个点，居中的O）。
• Convergent synthesis of trans-fused 6/n/6/6 (n=7, 8) tetracyclic ether system via α-cyano ethers
  作者：Tohru Oishi、Koji Watanabe、Michio Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01862-8

  日期：2003.9

  tetracyclic ether system via two-rings construction of the central n/6 ring system was developed. The key steps of the present synthesis involve a ring-closing metathesis reaction for the construction of the seven- and eight-membered rings, and reductive etherification for the tetrahydropyrans. Unification of the two fragments through acetal formation, followed by regioselective cleavage of the acetal using

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。