5-methyl-7-oxo-2-phenylamino-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 824397-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-methyl-7-oxo-2-phenylamino-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 824397-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O
• 分子量: 265.274
• InChiKey: RDFVNFWAFIBWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-oxo-2-phenylamino-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-5-methyl-2-(phenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Anilinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as c-Src Kinase Inhibitors for the Treatment of Acute Ischemic Stroke

  摘要：

  我们合成了一系列新型2-苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并评估了它们抑制c-Src激酶的能力；其中，7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-5-环丙基-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7o和7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7f表现出强大的抑制活性。化合物7f对c-Src具有选择性抑制作用，并显示出满意的中枢神经系统（CNS）穿透性。此外，7f·HCl盐酸盐通过腹腔注射给药，在体内降低了大鼠中大脑动脉（MCA）闭塞模型中的梗死体积。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.881
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylonitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-7-oxo-2-phenylamino-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Anilinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as c-Src Kinase Inhibitors for the Treatment of Acute Ischemic Stroke

  摘要：

  我们合成了一系列新型2-苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并评估了它们抑制c-Src激酶的能力；其中，7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-5-环丙基-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7o和7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7f表现出强大的抑制活性。化合物7f对c-Src具有选择性抑制作用，并显示出满意的中枢神经系统（CNS）穿透性。此外，7f·HCl盐酸盐通过腹腔注射给药，在体内降低了大鼠中大脑动脉（MCA）闭塞模型中的梗死体积。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.881