2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylonitrile | 17823-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylonitrile
• 英文别名: 2-((methylthio)(phenylamino)methylene)malononitrile；2-(methylsulfanyl-phenylamino-methylene)malononitrile；3-anilino-2-cyano-3-(methylthio)acrylonitrile；(Methylthio(phenylamino)methylene)methane-1,1-dicarbonitrile；2-[anilino(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 17823-65-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD00137605
• 分子量: 215.279
• InChiKey: LILMWMLGIJHVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylonitrile 在 sodium sulfide 、 氯胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到3-amino-5-(phenylamino)isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ananthan, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 759 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3,3-双(甲基硫代)丙烯酰胺 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Hatanaka, Hidekatsu; Sasaki, Atsuhi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1187 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05736550A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Pyrimidine derivatives useful as a gastrointestinal prokinetic agent, represented by formula ##STR1## wherein X is O or NR.sup.5, Y is O, S or NR.sup.5 wherein R.sup.5 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.3 is CN, or COOR.sup.6 wherein R.sup.6 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group, an aryl group or the like; R.sup.4 is --SR.sup.7 or --NR.sup.8 R.sup.9 wherein R.sup.7 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; R.sup.8 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.9 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like, or R.sup.8 and R.sup.9 may represent, together with the nitrogen atom to which they are attached, an N-substituted piperazine ring of formula (X) ##STR2## wherein R.sup.10 represents a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like or a pharmacologically acceptable salt thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent used for the therapy of digestive tract diseases.

  嘧啶衍生物可用作胃肠促动力药物，其化学式表示为##STR1##其中X为O或NR.sup.5，Y为O、S或NR.sup.5，其中R.sup.5为氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.3为CN，或COOR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、芳基或类似物；R.sup.4为--SR.sup.7或--NR.sup.8 R.sup.9，其中R.sup.7为C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.8为C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.9为氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物，或R.sup.8和R.sup.9可以与它们连接的氮原子一起表示为化学式(X)的N-取代哌嗪环，其中R.sup.10代表C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物，或其药理学上可接受的盐。上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力药物。
• Synthesis of Thiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine, Thiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridine, Thiazolo[4,5-<i>b</i>]pyrrolizine and Thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazaphosphinine
  作者：T. I. El-Emary、A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500500326362

  日期：2006.6

  5-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 1 reacted with malononitrile, benzoylisothiocyanate, and 2-(methylsulfanyl-phenylaminomethylene)malononitrile to furnish the thiazolopyrimidine-2-one derivatives 2–4, respectively. 1 reacted with the dipotassium salt of the 2-dimercaptomethylene-malononitrile prepared by the reaction of malononitrile and CS 2 and KOH in the presence of

  5-氨基-2-甲基硫烷基-噻唑-4-羧酸乙酯 1 与丙二腈、苯甲酰异硫氰酸酯和 2-（甲基硫烷基-苯基氨基亚甲基）丙二腈反应，分别得到 thiazolopyrimidine-2-one 衍生物 2-4。1 与丙二腈与 CS 2 和 KOH 在固液相转移催化下在 TBAB 存在下反应制备的 2-二巯基亚甲基丙二腈的二钾盐反应得到 5。 1 与原甲酸三乙酯、氯乙酰氯和2,5 二甲氧基四氢呋喃得到 6-8。1与劳森试剂反应得到9。1与苄基丙二腈反应得到10。水合肼与1和/或6反应分别得到11和12。7与丙二腈反应得到13。8在PPA的作用下环化得到14。Thiazole-4-carbohydrazide 11 与乙酸酐/乙酸混合物和甲酸反应，分别得到 15 和 16。11与对氯苯甲醛反应得到17。用原甲酸三乙酯处理化合物17和/或11分别得到18和19。11与CS2和2-(双甲基硫烷基-亚甲基)丙二腈的反应分别得到20和21。
• From Carbodiimides to Carbon Dioxide: Quantification of the Electrophilic Reactivities of Heteroallenes
  作者：Zhen Li、Robert J. Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.0c01960

  日期：2020.5.6

  isothiocyanates, carbodiimides, carbon disulfide, and carbon dioxide with carbanions or enamines (reference nucleophiles) have been measured photometrically in acetonitrile or DMSO solution at 20 °C. The resulting second-order rate constants and the previously published reactivity parameters N and sN of the reference nucleophiles were substituted into the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E) to determine the

  异氰酸酯、异硫氰酸酯、碳二亚胺、二硫化碳和二氧化碳与碳负离子或烯胺（参考亲核试剂）的反应动力学已在 20 °C 下在乙腈或 DMSO 溶液中进行光度测量。将所得的二阶速率常数和先前公布的参考亲核试剂的反应性参数 N 和 sN 代入相关性 log k2(20 °C) = sN(N + E) 以确定杂烯的亲电性参数：TsNCO ( E = -7.69) ≫ PhNCO (E = -15.38) > CS2 (E = -17.70) ≈ PhNCS (E = -18.15) > PhNCNPh (E = -20.14) ≫ CyNCNCy (E ≈ -30)。可以推导出 CO2 的近似值 (-16 < E < - 11)。量子化学计算在 IEFPCM(DMSO)/B3LYP-D3/6-311+G(d, p) 理论水平并与实验吉布斯激活能进行比较。畸变相互作用模型用于合理化 O-和 S-取代的杂丙
• TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083391A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• Pyrazolopyrimidines: Potent Inhibitors Targeting the Capsid of Rhino- and Enteroviruses
  作者：Vadim A. Makarov、Heike Braun、Martina Richter、Olga B. Riabova、Johannes Kirchmair、Elena S. Kazakova、Nora Seidel、Peter Wutzler、Michaela Schmidtke

  DOI：10.1002/cmdc.201500304

  日期：2015.10

  characterization of pyrazolopyrimidines, a well‐tolerated and potent class of novel EV inhibitors. The compounds inhibit the replication of a broad spectrum of EV in vitro with IC50 values between 0.04 and 0.64 μM for viruses resistant to pleconaril, a known capsid‐binding inhibitor, without affecting cytochrome P450 enzyme activity. Using virological and genetics methods, the viral capsid was identified

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。