7-(2-amino-2-methylpropylamino)-5-methyl-2-phenylaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 824398-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-amino-2-methylpropylamino)-5-methyl-2-phenylaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-[(2-Amino-2-methylpropyl)amino]-2-anilino-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 824398-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₇
• 分子量: 335.412
• InChiKey: WYHROQJXXIKZJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-amino-2-methylpropylamino)-5-methyl-2-phenylaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到7-[(2-Amino-2-methylpropyl)amino]-2-anilino-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Anilinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as c-Src Kinase Inhibitors for the Treatment of Acute Ischemic Stroke

  摘要：

  我们合成了一系列新型2-苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并评估了它们抑制c-Src激酶的能力；其中，7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-5-环丙基-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7o和7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7f表现出强大的抑制活性。化合物7f对c-Src具有选择性抑制作用，并显示出满意的中枢神经系统（CNS）穿透性。此外，7f·HCl盐酸盐通过腹腔注射给药，在体内降低了大鼠中大脑动脉（MCA）闭塞模型中的梗死体积。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.881
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-7-oxo-2-phenylamino-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(2-amino-2-methylpropylamino)-5-methyl-2-phenylaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Anilinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as c-Src Kinase Inhibitors for the Treatment of Acute Ischemic Stroke

  摘要：

  我们合成了一系列新型2-苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并评估了它们抑制c-Src激酶的能力；其中，7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-5-环丙基-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7o和7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7f表现出强大的抑制活性。化合物7f对c-Src具有选择性抑制作用，并显示出满意的中枢神经系统（CNS）穿透性。此外，7f·HCl盐酸盐通过腹腔注射给药，在体内降低了大鼠中大脑动脉（MCA）闭塞模型中的梗死体积。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.881