(R)-3-((1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-propionic acid | 370570-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-((1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-propionic acid
• CAS: 370570-23-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃S
• 分子量: 272.409
• InChiKey: GDSBHNKTTIJRMS-ICUOPCATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 (R)-3-((1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-N-(4-Bromo-phenyl)-3-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  使用无味的硫醇：将硫化氢与α-取代的α，β-不饱和羰基化合物进行正式的不对称迈克尔加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]使用含有手性无味硫醇的配合物A，迈克尔对除α-取代的α，β-不饱和酯和酰胺的反应进行了非对映选择性。通过与三氟化硼醚化物的Wagner-Meerwein重排和使用无味的1-十二烷硫醇的硫醇交换反应，将迈克尔加合物转化为β-巯基酯和酰胺。这种转化使用无味的硫醇代替有毒的硫化氢构成了硫化氢与α，β-不饱和羰基化合物的形式不对称迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol016406d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzyl 3-[(1S,2R,4R)-2-hydroxybornane-10-sulfenyl]-2-methylpropionate 在 正十二烷基甲基硫醚 、 二甲基氯化铝 作用下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(R)-3-((1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用无味的硫醇：将硫化氢与α-取代的α，β-不饱和羰基化合物进行正式的不对称迈克尔加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]使用含有手性无味硫醇的配合物A，迈克尔对除α-取代的α，β-不饱和酯和酰胺的反应进行了非对映选择性。通过与三氟化硼醚化物的Wagner-Meerwein重排和使用无味的1-十二烷硫醇的硫醇交换反应，将迈克尔加合物转化为β-巯基酯和酰胺。这种转化使用无味的硫醇代替有毒的硫化氢构成了硫化氢与α，β-不饱和羰基化合物的形式不对称迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol016406d