10-Isobutyl-3,3-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-pyrimido[1,2-a]indol-10-ol | 139017-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-Isobutyl-3,3-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-pyrimido[1,2-a]indol-10-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-10-(2-methylpropyl)-2,4-dihydropyrimido[1,2-a]indol-10-ol
• CAS: 139017-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: DAOUAMWNGUHKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,3'-[3H]吲哚]-2'(1'H)-酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 10-Isobutyl-3,3-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-pyrimido[1,2-a]indol-10-ol
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001

文献信息

• Oral hypoglycemic agents. Pyrimido[1,2-a]indoles and related compounds
  作者：Ian A. Cliffe、Eric L. Lien、Howard L. Mansell、Kurt E. Steiner、Richard S. Todd、Alan C. White、Robin M. Black

  DOI：10.1021/jm00085a001

  日期：1992.4

  for their hypoglycemic activity following oral administration at a standard dose of 100 mg/kg to fed rats. The effect of 10-alkoxyalkyl, 10-alkyl, 10-aryl, and 3,3-dialkyl substitution on the activity of 10-hydroxypyrimido[1,2-a]indoles was investigated. Relative potencies of a number of the most active compounds were defined by three-point dose-response studies. The most potent compounds were those

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。