3,4-dihydro-3,3-dimethylpyrimido[1,2-a]indole-10(2H)-one | 37647-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethylpyrimido[1,2-a]indole-10(2H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2,4-dihydropyrimido[1,2-a]indol-10-one
• CAS: 37647-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RZOXNLANTFWERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 3,4-dihydro-3,3-dimethylpyrimido[1,2-a]indole-10(2H)-one 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到10-Isobutyl-3,3-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-pyrimido[1,2-a]indol-10-ol
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-<1'-<2'(1'H)-oxospiro<1,3-dioxolane-2,3'-indol>yl>>propanenitrile 在 硫酸 、 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-3,3-dimethylpyrimido[1,2-a]indole-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001

文献信息

• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• Pyrimidoindoles useful as hypoglycaemics
  申请人：John Wyeth & Brother Ltd.

  公开号：US04784996A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  Compounds of formula ##STR1## wherein A represents a lower alkylene chain optionally containing one double or triple bond, RO represents (lower)alkoxy, aryl(lower)alkoxy, hydroxy or protected hydroxy, R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different each represent hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl, halogen, amino or mono- or di(lower)alkylamino and R.sup.3 and R.sup.4 each independently represent hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as hypoglycaemics or as intermediates for hypoglycaemics.

  式子为##STR1##的化合物，其中A代表一个较低的烷基链，可选地含有一个双键或三键，RO代表（较低的）烷氧基，芳基（较低的）烷氧基，羟基或保护羟基，R1和R2可以相同也可以不同，分别代表氢，羟基，较低的烷基，较低的烷氧基，卤代（较低的）烷基，卤素，氨基或单烷基或二（较低的）烷基氨基，R3和R4各自独立地代表氢或较低的烷基，它们的药学上可接受的酸盐可用作降血糖剂或降血糖剂的中间体。
• PYRIMIDOINDOLONES AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20070270587A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  本发明揭示了新型嘧啶并吲哚酮类化合物。还揭示了使用这些嘧啶并吲哚酮类化合物和含有这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性、骨关节炎和细胞凋亡等疾病和其他相关病症方面的方法。
• US4451465A
  申请人：——

  公开号：US4451465A

  公开（公告）日：1984-05-29
• US4784996A
  申请人：——

  公开号：US4784996A

  公开（公告）日：1988-11-15