2-C-azidomethyl-2,3-O-isopropylidene-D-talitol | 1314878-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-azidomethyl-2,3-O-isopropylidene-D-talitol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4S,5R)-5-(azidomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 1314878-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 277.277
• InChiKey: CORIFQCUVOWGNO-CHIQAWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-azidomethyl-2,3-O-isopropylidene-D-talitol 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-C-azidomethyl-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE IMINOSUGARS USED IN THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] IMINOSUCRES DE PYRROLIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：R1选自H；线性或支链、取代或未取代的烷基、烯基、炔基和芳基，其中可选的取代基可与一个或多个独立选择的基团取代，包括：-OH；-F；-Cl；-Br；-I；-NH2；烷基氨基；二烷基氨基；线性或支链烷基、烯基、炔基和芳基；芳基；杂环芳基；线性或支链烷氧基；芳氧基；芳基烷氧基；-(烷基)氧(烷基)；-CN；-NO2；-COOH；-COO(烷基)；-COO(芳基)；-C(O)NH(烷基)；-C(O)NH(芳基)；磺酰基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；磺胺基；烷基磺胺基；烷基硫基；烷基磺酰胺；芳基磺酰胺；-NHNH2；和-NHOH；或其生物同位素，药用盐或衍生物，在囊性纤维化的治疗中有应用。

  公开号：

  WO2011086347A1
• 作为产物：
  描述：

  2-C-(羟基甲基)-2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-C-azidomethyl-2,3-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE IMINOSUGARS USED IN THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] IMINOSUCRES DE PYRROLIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：R1选自H；线性或支链、取代或未取代的烷基、烯基、炔基和芳基，其中可选的取代基可与一个或多个独立选择的基团取代，包括：-OH；-F；-Cl；-Br；-I；-NH2；烷基氨基；二烷基氨基；线性或支链烷基、烯基、炔基和芳基；芳基；杂环芳基；线性或支链烷氧基；芳氧基；芳基烷氧基；-(烷基)氧(烷基)；-CN；-NO2；-COOH；-COO(烷基)；-COO(芳基)；-C(O)NH(烷基)；-C(O)NH(芳基)；磺酰基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；磺胺基；烷基磺胺基；烷基硫基；烷基磺酰胺；芳基磺酰胺；-NHNH2；和-NHOH；或其生物同位素，药用盐或衍生物，在囊性纤维化的治疗中有应用。

  公开号：

  WO2011086347A1

文献信息

• Cystic fibrosis and diabetes: isoLAB and isoDAB, enantiomeric carbon-branched pyrrolidine iminosugars
  作者：Daniel Best、Sarah F. Jenkinson、A. Waldo Saville、Dominic S. Alonzi、Mark R. Wormald、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frederic Becq、Yves Blériot、Isao Adachi、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.131

  日期：2010.8

  Acetonides are the only protecting groups used in the syntheses of isoDAB from D-ribose and of isoLAB from D-tagatose. isoDAB is a potent and highly specific competitive a-glucosidase inhibitor (for rice alpha-glucosidase, K(i) = 4 mu M for isoDAB compared to K(i) 14 mu M for DAB). isoDAB is not an whereas DAB is a potent inhibitor of glycogen phosphorylase. This is the first example of any potent inhibition of glycosidases by a carbon-branched iminosugar pyrrolidine. Although isoLAB shows no inhibition of any glycosidase, preliminary experiments suggest that isoLAB partially rescues the defective F508del-CFTR function and so may have a role in the study of cystic fibrosis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.