(1'R,3R)-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylic acid | 140866-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1'R,3R)-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylic acid
• CAS: 140866-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: UHOLOZLYWJDYLN-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3R)-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylic acid 在 platinum on activated charcoal dirhodium tetraacetate 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 11-acetyl-3,10-dioxo-11-azapentacyclo<7.6.1.0^2,6.0^4,9.0^12,16>hexadeca-12,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Reactions of Oxindolyl Diazo Ketones

  摘要：

  重氮酮是通过标准方法从氧杂吲哚亚基乙酸甲酯（2-氧代-3(2H)-吲哚亚基乙酸甲酯）和 1,3-丁二烯以及 1,3-环己二烯的 Diels-Alder 加合物中制备出来的。然而，在研究的每种情况下，重氮酮都会与邻近的苯环发生作用，从而生成一种去甲卡二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26101
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroindol-2-one 在 三氯化铝 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1'R,3R)-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Reactions of Oxindolyl Diazo Ketones

  摘要：

  重氮酮是通过标准方法从氧杂吲哚亚基乙酸甲酯（2-氧代-3(2H)-吲哚亚基乙酸甲酯）和 1,3-丁二烯以及 1,3-环己二烯的 Diels-Alder 加合物中制备出来的。然而，在研究的每种情况下，重氮酮都会与邻近的苯环发生作用，从而生成一种去甲卡二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26101