(R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester | 403805-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester
• CAS: 403805-15-2
• 化学式: C₂₃H₃₂NO₁₅PS
• 分子量: 625.545
• InChiKey: QQPBBVVMODEJII-VTKUTBRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  227.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-β-citronellyl-OPOCl2 、 (R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯的合成作为大肠杆菌十一碳烯基-焦磷酰基-N-乙酰葡糖胺基转移酶MurG的潜在底物。

  摘要：

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00653-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯的合成作为大肠杆菌十一碳烯基-焦磷酰基-N-乙酰葡糖胺基转移酶MurG的潜在底物。

  摘要：

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00653-9