徘徊青霉素 | 140224-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 徘徊青霉素
• 英文名称: (+)-palitantin
• 英文别名: Palitantin；(2R,3R,5S,6R)-5-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 140224-89-1；15265-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: MPOXQBRZHHNMER-XZQMCIKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  169℃ (ethyl acetate )
• 比旋光度：
  235461 +4.4° (c = 0.8 in CHCl3)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  徘徊青霉素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 palitantol
  参考文献：
  名称：

  ¹ H and ¹³ C NMR Data for Palitantine and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199605)34:5<414::aid-omr895>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 徘徊青霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Robinson Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes:  Applications to the Total Synthesis of (+)-Palitantin
  作者：Bor-Cherng Hong、Ming-Fun Wu、Hsing-Chang Tseng、Guo-Fong Huang、Cheng-Feng Su、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/jo701477v

  日期：2007.10.1

  The highly enantioselective organocatalytic Robinson annulation of α,β-unsaturated aldehydes was achieved, catalyzed by l-proline and trialkylamines and providing the formal [4 + 2] cycloaddition adducts. Additionally, in some examples in the catalysis with diarylpyrrolinol silyl ethers, the reactions afforded the [4 + 2] adducts with high enantioselectivity (>99.5% ee). The structure of the adduct

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。
• Asymmetric synthesis of palitantin from the (5R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone
  作者：Georges Hareau、Masakazu Koiwa、Takeshi Hanazawa、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01549-x

  日期：1999.10

  (+)-Palitantin (2) has been synthesized in 25% overall yield from the (5R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone [(R)-1] where a remarkable diastereoselective cat. OsO4cis-dihydroxylation of (R)-1 furnished the precursor of the optically pure (5R,6R)-bis-trimethylsiloxy 2-cyclohexenone (7) which underwent highly selectively the 1,4-addition reaction of the 1,3-heptadienyl cyanocuprate to give, after

  从（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（R）-1 ]合成了（+）-青霉素（2），其总收率为25％，这是一种非对映选择性猫。（R）-1的OsO 4顺式-二羟基化反应提供了光学纯的（5 R，6 R）-双-三甲基甲硅烷氧基2-环己烯酮（7）的前体，该化合物高度选择性地进行了1，的1,4-加成反应3-庚二烯基氰基戊酸酯在用甲醛捕集相应的烯醇铜后，得到目标化合物。
• A New Polyketide from the Mangrove Endophytic Fungus<i>Penicillium</i>sp. sk14JW2P
  作者：Xi-Shan Huang、Bin Yang、Xue-Feng Sun、Guo-Ping Xia、Ya-Yue Liu、Lin Ma、Zhi-Gang She

  DOI：10.1002/hlca.201300248

  日期：2014.5

  Two polyketides were isolated from the mangrove endophytic fungus, Penicillium sp. sk14JW2P, and one derivative with a modified structure. The structures were elucidated by spectroscopic analyses, the structure of the compound 1 was further confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction, and its absolute configuration was determined. Compound 1 and 2 showed acetylcholinesterase (AchE) inhibitory activities

  从红树林内生真菌Penicillium sp。中分离出两个聚酮化合物。sk14JW2P，以及一种结构经过修改的衍生物。通过光谱分析阐明了结构，通过单晶X射线衍射进一步确定了化合物1的结构，并确定了其绝对构型。化合物1和2显示出乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50的12±0.3和79±2 n个值中号分别。
• Asymmetric synthesis of palitantin by an enzymatic and organocatalytic approach
  作者：Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.055

  日期：2009.3

  The natural enantiomer of the fungal metabolite (+)-palitantin has been synthesized by adopting a chemoenzymatic and organocatalytic approach. Lipase catalyzed kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation and organocatalytic asymmetric hydroxymethylation are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Birkinshaw; Raistrick, Biochemical Journal, 1936, vol. 30, p. 801,806
  作者：Birkinshaw、Raistrick

  DOI：——

  日期：——